5-[[(4-Methoxyphenyl)amino]carbonyl]amino-8-(3-(phenyl)propyl)-2-(furan-2-yl)-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[[(4-Methoxyphenyl)amino]carbonyl]amino-8-(3-(phenyl)propyl)-2-(furan-2-yl)-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine
• 英文别名: 5-[[(4-Methoxyphenyl)amino]carbonyl]amino-8-(3-(phenyl)propyl)-2-(2-furyl)-pyrazolo[4,3-e] 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine；1-(2-(furan-2-yl)-8-(3-phenylpropyl)-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea；1-[4-(furan-2-yl)-11-(3-phenylpropyl)-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2,4,7,9-pentaen-7-yl]-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 化学式: C₂₇H₂₄N₈O₃
• 分子量: 508.539
• InChiKey: OLJJUIWQSVLKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-1-(3-phenyl-propyl)-1H-pyrazol-3-ylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-[[(4-Methoxyphenyl)amino]carbonyl]amino-8-(3-(phenyl)propyl)-2-(furan-2-yl)-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e] 1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物作为高效和选择性的人A（3）腺苷受体拮抗剂：在N（8）吡唑氮上链的影响。

  摘要：

  先前已经报道了以初步形式（Baraldi等人，J.Med.Chem.1999，42，4473-4478）作为高效和选择性的人A（3）腺苷受体拮抗剂的一系列吡唑并三唑并嘧啶类化合物。合成的化合物显示在亚纳摩尔范围内的A（3）腺苷受体亲和力和在人类A（1），A（2A），A（2B）和A（3）腺苷的放射性配体结合测定中评估的高水平选择性受体。特别是，分析了该链在N（8）吡唑氮上的作用。这项研究使我们能够鉴定出在N（8）吡唑具有甲基的衍生物与在N（5）位置具有4-甲氧基苯基氨基甲酰基部分的衍生物是在亲和力和选择性（hA）方面均具有最佳结合特性的化合物（3）= 0.2 nM，hA（1）/ hA（3）= 5485，hA（2A）/ hA（3）= 6950，hA（2B）/ hA（3）= 1305）。在特定功能模型中，所有化合物均被证明是完全拮抗剂，其中在稳定转染了人A（3）受体的CHO细胞膜中测量了IB-M

  DOI：

  10.1021/jm001047y

文献信息

• Adenosine A3 receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030144266A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The compounds of the following formula: 1 wherein R, R 2 , R 3 and A have the meanings given in the specification, are endowed with selective A 3 adenosine receptor antagonist activity. These compounds can be used in a pharmaceutical composition to treat disorders caused by excessive activation of the A 3 receptor, or can be used in a diagnostic application to determine the relative binding of other compounds to the A 3 receptor. The compounds can be labeled, for example with fluorescent or radiolabels, and the labels used in vivo or in vitro to determine the presence of tumor cells which possess a high concentration of adenosine A 3 receptors.

  具有以下公式的化合物：其中R、R2、R3和A具有规范中给定的含义，具有选择性A3腺苷受体拮抗活性。这些化合物可以用于制备药物组合物，用于治疗由A3受体过度激活引起的疾病，也可以用于诊断应用，以确定其他化合物与A3受体的相对结合。这些化合物可以被标记，例如用荧光标记或放射性标记，并且这些标记可以在体内或体外用于确定具有高浓度腺苷A3受体的肿瘤细胞的存在。
• METHODS OF TREATING ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Leung Edward

  公开号：US20110190324A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to adenosine A3 receptor antagonists and their use for the prevention and treatment of atherosclerosis by administering to a mammal, in need thereof, a therapeutically effective amount of an adenosine A3 receptor antagonist, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with other anti-atherosclerotic agents.

  本发明涉及腺苷A3受体拮抗剂及其在预防和治疗动脉粥样硬化方面的使用，通过向需要的哺乳动物单独或与其他抗动脉粥样硬化药物联合使用，给予治疗有效量的腺苷A3受体拮抗剂或其药学上可接受的盐。
• アテローム性動脈硬化症の治療
  申请人：キング・ファーマシューティカルズ・リサーチ・アンド・デベロプメント・インコーポレイティッド

  公开号：JP2011528363A

  公开（公告）日：2011-11-17

  本発明は、アデノシンＡ３受容体拮抗薬、及びアデノシンＡ３受容体拮抗薬又はそれらの薬学的に許容される塩を、単独で、又はその他の抗アテローム性動脈硬化症薬と組み合わせて、その治療有効量を、それを必要としている、哺乳動物に投与することによる、アテローム性動脈硬化症を予防及び治療するためのこれらの使用に関している。【選択図】 図１０

  本发明涉及腺苷 A3 受体拮抗剂，以及腺苷 A3 受体拮抗剂或其药学上可接受的盐，可单独使用或与其他抗动脉粥样硬化药物联合使用，通过向有需要的哺乳动物施用治疗有效量的腺苷 A3 受体拮抗剂或其药学上可接受的盐，用于这些都与它们在预防和治疗动脉粥样硬化方面的用途有关。[图 10.
• Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Karl-Norbert Klotz、Edward Leung、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm991114s

  日期：1999.11.1
• ADENOSINE A3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development Inc.

  公开号：EP1499614A1

  公开（公告）日：2005-01-26