1,2-bis(dodecycloxy)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis(dodecycloxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,2-bis(dodecycloxy)-9,10-anthraquinone；1,2-Didodecoxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₃₈H₅₆O₄
• 分子量: 576.86
• InChiKey: GDTJNNDCHKRUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到1,2-bis(dodecycloxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1，n-二苄氧基-9,10-蒽醌的光化学

  摘要：

  研究了一系列具有多个苄氧基取代基的9,10-蒽醌的光化学性质。在极性溶剂中，预期的Blankespoor氧化裂解反应是主要的反应途径，但在大多数情况下，观察到一些次要产物。在非极性溶剂中，这些次要产物的丰度急剧增加。观察到四种类型的产物，其有利的反应路径发生了变化，蒽醌上的取代发生了微小变化。几种类型的产品需要裂解苄氧基上的C-O键，并且显然遵循光克莱森型机理。其他涉及预期的1，5-双自由基，但不表现出通常在布兰克斯珀型反应中观察到的单电子转移。

  DOI：

  10.1021/jo100650u

文献信息

• 2,3-Di-n-alkoxyanthraquinones as gelators of organic solvents
  作者：Gilles Michel Clavier、Jean-François Brugger、Henri Bouas-Laurent、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1039/a803302a

  日期：——

  The gelling ability of a series of dialkoxy-9,10-anthraquinone derivatives has been investigated in a number of organic solvents at different concentrations. The most efficient systems were found to be formed from the 2,3-dialkoxy (OCnH2n + 1) derivatives with n = 8–11 (compounds 9–11, 14–15). In ethanol, a gel is formed with 2,3-di-n-decyloxyanthraquinone (11) at a concentration of ca. 10–2M (0.65 g/100 g) at 30 °C. The gel-to-sol transition temperatures were determined in ethanol, isopropanol and n-heptane as a function of gelling agent concentration. The gel-to-sol transition enthalpies (23–51 kJ mol–1) were found to be in agreement with recent results obtained for other gel forming systems.

  一系列二烷氧基-9,10-蒽醌衍生物在不同浓度的有机溶剂中进行了凝胶能力的研究。最有效的体系是由2,3-二烷氧基（OCnH2n + 1）衍生物形成的，其中n = 8–11（化合物9–11, 14–15）。在乙醇中，2,3-二-n-十二烷氧基蒽醌（11）在约10–2M的浓度（0.65 g/100 g）下于30°C形成凝胶。研究了醇-凝胶转变温度在乙醇、异丙醇和正庚烷中作为凝胶剂浓度的函数。发现凝胶-溶液转变的焓变（23–51 kJ mol–1）与近期获得的其他凝胶形成体系的结果一致。
• Photochemistry of 1,<i>n</i>-Dibenzyloxy-9,10-anthraquinones
  作者：Saurav J. Sarma、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo100650u

  日期：2010.6.4

  favored reaction pathway shifting with minor changes in substitution on the anthraquinone. Several types of product require cleavage of the C−O bond on the benzyloxy group and, apparently, follow a photo-Claisen-type mechanism. Others involve the expected 1,5-diradical but do not exhibit the single-electron transfer usually observed in the Blankespoor-type reaction. The results indicate the importance

  研究了一系列具有多个苄氧基取代基的9,10-蒽醌的光化学性质。在极性溶剂中，预期的Blankespoor氧化裂解反应是主要的反应途径，但在大多数情况下，观察到一些次要产物。在非极性溶剂中，这些次要产物的丰度急剧增加。观察到四种类型的产物，其有利的反应路径发生了变化，蒽醌上的取代发生了微小变化。几种类型的产品需要裂解苄氧基上的C-O键，并且显然遵循光克莱森型机理。其他涉及预期的1，5-双自由基，但不表现出通常在布兰克斯珀型反应中观察到的单电子转移。