tert-butyl α-(3-fluoro-4-phenylphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-(3-fluoro-4-phenylphenyl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)acetate；tert-butyl 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₂
• 分子量: 286.346
• InChiKey: PNZGYUZSOBWWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 4-溴-2-氟联苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三叔丁基膦 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到tert-butyl α-(3-fluoro-4-phenylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与酯烯醇化物的室温钯催化偶联有效合成α-芳基酯

  摘要：

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。

  DOI：

  10.1021/ja027643u

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-(2-FLUOROBIPHENYL-4-YL) PROPANOIC ACID
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3357901A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  A novel process for producing optically active 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid is disclosed. This production process is characterized in that a compound of formula [1] is reacted with magnesium and so forth to prepare an organometallic reagent, which is reacted with a compound of formula [2] in the presence of a catalytic amount of a nickel compound and a catalytic amount of an optically active compound of formula [3] to obtain a compound represented by formula [4] which is subsequently converted to a compound represented by formula [5] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种生产光学活性 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸的新工艺。该生产工艺的特点是：将式[1]化合物与镁等反应制备有机金属试剂，该试剂在催化量的镍化合物和催化量的光学活性式[3]化合物存在下与式[2]化合物反应，得到式[4]代表的化合物，该化合物随后转化为式[5]代表的化合物或其药学上可接受的盐。