ethyl 5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d]benzothieno[2,3-g]-azecine-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d]benzothieno[2,3-g]-azecine-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 21-thia-11-azatetracyclo[12.7.0.03,8.015,20]henicosa-1(14),3,5,7,15,17,19-heptaene-11-carboxylate；ethyl 21-thia-11-azatetracyclo[12.7.0.03,8.015,20]henicosa-1(14),3,5,7,15,17,19-heptaene-11-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: ZBPNGKUYZAIANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d]benzothieno[2,3-g]-azecine-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到7-methyl-5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d]benzothieno[2,3-g]-azecine
  参考文献：
  名称：

  D 1-样受体，可区分硫杂a​​嗪区域异构体

  摘要：

  由于受体螺旋内的高度同一性，设计具有D 1 / D 5亚型选择性的配体是一项挑战。基于先导化合物1-3，合成了噻吩-苯并ze庚因区域异构体4和5，并使用放射性配体结合亲和力技术对它们对五种多巴胺受体亚型的亲和力进行了生物学评估。内的d 1样家族，化合物4显示出对d 20倍的选择性5亚型超过d 1亚型（ķ我= 3nm时，d 1：60纳米），而它的区域异构体，化合物5用颠倒噻吩位置，更喜欢d 1在d亚型5亚型（ķ我= 4nM的，d 5：15纳米）。苯并噻吩并-苯并ze庚因类似物6被证明是对D 1-和D 2-样家族成员具有相同亲和力的几个数量级（A D 2和1.9的K i = 1.5 nM）具有高亲和力的a嗪衍生物之一。D 5为nM ）。彻底分析构成目标多巴胺受体亚型结合口袋的氨基酸残基，发现在D 5 通过阴离子氨基酸稳定的丝氨酸S 6.62和苏氨酸T 7.33残基或水网络的受体可能有助于合成化合物的选择性模式。

  DOI：

  10.1039/c5md00258c
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 5,6,7,8,9,15-hexahydrobenzo[d]benzothieno[2,3-g]-azecine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D 1-样受体，可区分硫杂a​​嗪区域异构体

  摘要：

  由于受体螺旋内的高度同一性，设计具有D 1 / D 5亚型选择性的配体是一项挑战。基于先导化合物1-3，合成了噻吩-苯并ze庚因区域异构体4和5，并使用放射性配体结合亲和力技术对它们对五种多巴胺受体亚型的亲和力进行了生物学评估。内的d 1样家族，化合物4显示出对d 20倍的选择性5亚型超过d 1亚型（ķ我= 3nm时，d 1：60纳米），而它的区域异构体，化合物5用颠倒噻吩位置，更喜欢d 1在d亚型5亚型（ķ我= 4nM的，d 5：15纳米）。苯并噻吩并-苯并ze庚因类似物6被证明是对D 1-和D 2-样家族成员具有相同亲和力的几个数量级（A D 2和1.9的K i = 1.5 nM）具有高亲和力的a嗪衍生物之一。D 5为nM ）。彻底分析构成目标多巴胺受体亚型结合口袋的氨基酸残基，发现在D 5 通过阴离子氨基酸稳定的丝氨酸S 6.62和苏氨酸T 7.33残基或水网络的受体可能有助于合成化合物的选择性模式。

  DOI：

  10.1039/c5md00258c