N⁴-(aminoethyl)-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-(aminoethyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-(2-aminoethylamino)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: HSVLQIIHBHPQFH-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one 、 N⁴-(aminoethyl)-2'-deoxycytidine 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[4-[2-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]ethylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  BARBATO, STEFANIA;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 515-528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N⁴-(aminoethyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  含有 N4C-Ethyl-N4C 链间交联的 DNA 双链体的合成和表征

  摘要：

  包含 N(4)C-乙基-N(4)C 链间交联、CC 的短 DNA 双链体在受控孔玻璃支持物上合成。准备了在 CC 交联两侧具有两个、三个或四个 A/T 碱基对并在其 5' 末端以 C(4) 悬垂终止的双工。使用可转换核苷方法引入交联。因此，首先在载体上制备了在其 5'-末端带有 O(4)-triazoyl-2'-deoxyuridine 的寡核苷酸。与载体结合的低聚物的三唑基团被 5'-二甲氧基三苯甲基-3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N(4)-(2-氨基乙基)脱氧胞苷的氨基乙基基团取代以产生交联。二甲氧基三苯甲基被去除，双链体的上下链从两个5'端延伸 -使用受保护的核苷 3'-亚磷酰胺交联的羟基。然后除去所得部分双链体的叔丁基二甲基甲硅烷基，并使用受保护的核苷5'-亚磷酰胺从所得交联的3'-羟基沿3'-方向延伸链。交联的双链体通过 HPLC 纯化，并通过酶消化和 MALDI-TOF 质谱法表征。在

  DOI：

  10.1021/ja003340t

文献信息

• Solution phase nucleic acid sandwich assay and polynucleotide probes useful therein
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0225807A2

  公开（公告）日：1987-06-16

  Methods and compositions are provided for rapid detection of nucleic acid sequences. The method employs two reagent sets. The first set is a labeling set comprising: (1) a first nucleic acid sequence probe having an analyte complementary region and a first recognition sequence region and (2) a labeled sequence complementary to the first recognition sequence region. The second set is a capturing set comprising: (1) a second nucleic acid sequence probe having an analyte complementary region and a second recognition sequence region, (2) a specific binding pair member conjugated to a sequence complementary to the second recognition sequence, and (3) a separating means to which is bound a complementary specific binding pair member. The sample and probes are combined under annealing conditions, followed by addition of the other reagents, separation of the bound label from the supernatant and detection of the label in either phase. The invention also encompasses nucleic acid probes formed from one or more modified derivatizable nucleotides.

  提供了快速检测核酸序列的方法和组合物。该方法采用两套试剂。第一组是标记组，包括：(1) 第一核酸序列探针，该探针具有分析物互补区和第一识别序列区；(2) 与第一识别序列区互补的标记序列。第二组是捕获组，包括：(1) 具有被分析物互补区和第二识别序列区的第二核酸序列探针；(2) 与第二识别序列互补的序列连接的特异性结合对成员；(3) 与互补的特异性结合对成员结合的分离装置。样品和探针在退火条件下结合，然后加入其他试剂，从上清液中分离出结合的标签，并在任一相中检测标签。本发明还包括由一种或多种修饰的可衍生核苷酸组成的核酸探针。
• Polynucleotides and probes useful in solution phase nucleic acid sandwich assay
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0423839A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  A modified nucleotide given by the structure wherein R¹ is a reactive group derivatizable with a detectable label, R² is an optional linking moiety including an amide, thioether or disulfide linkage or a combination thereof, R³ is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, bromine, fluorine and iodine, R⁴ is selected from the group consisting of hydrogen, an acid-sensitive, base-stable blocking group or an acyl capping group, R⁵ is hydrogen or a phosphorus derivative, R⁶ is H, OH, or OR where R is an acid-sensitive, base-stable protecting group and x is an integer in the range of 1 and 8 inclusive.

  结构如下的修饰核苷酸 其中 R¹ 是可衍生为可检测标记的活性基团，R² 是可选的连接基团，包括酰胺、硫醚或二硫键或它们的组合，R³ 选自氢、甲基、溴、氟和碘组成的组、R⁴ 选自氢、对酸敏感、对碱稳定的封端基团或酰基封端基团组成的组，R⁵ 是氢或磷衍生物，R⁶ 是 H、OH 或 OR，其中 R 是对酸敏感、对碱稳定的保护基团，x 是 1 至 8（含 8）范围内的整数。
• BARBATO, STEFANIA;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 515-528
  作者：BARBATO, STEFANIA、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO

  DOI：——

  日期：——
• BARBATO, STEFANIA;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO;DE, NAPOLI LORENZO;+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N, C. 853-866
  作者：BARBATO, STEFANIA、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO、DE, NAPOLI LORENZO、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of DNA Duplexes Containing an N⁴C−Ethyl−N⁴C Interstrand Cross-Link
  作者：David M. Noll、Anne M. Noronha、Paul S. Miller

  DOI：10.1021/ja003340t

  日期：2001.4.1

  Short DNA duplexes containing an N(4)C-ethyl-N(4)C interstrand cross-link, C-C, were synthesized on controlled pore glass supports. Duplexes having two, three, or four A/T base pairs on either side of the C-C cross-link and terminating with a C(4) overhang at their 5'-ends were prepared. The cross-link was introduced using a convertible nucleoside approach. Thus, an oligonucleotide terminating at its

  包含 N(4)C-乙基-N(4)C 链间交联、CC 的短 DNA 双链体在受控孔玻璃支持物上合成。准备了在 CC 交联两侧具有两个、三个或四个 A/T 碱基对并在其 5' 末端以 C(4) 悬垂终止的双工。使用可转换核苷方法引入交联。因此，首先在载体上制备了在其 5'-末端带有 O(4)-triazoyl-2'-deoxyuridine 的寡核苷酸。与载体结合的低聚物的三唑基团被 5'-二甲氧基三苯甲基-3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N(4)-(2-氨基乙基)脱氧胞苷的氨基乙基基团取代以产生交联。二甲氧基三苯甲基被去除，双链体的上下链从两个5'端延伸 -使用受保护的核苷 3'-亚磷酰胺交联的羟基。然后除去所得部分双链体的叔丁基二甲基甲硅烷基，并使用受保护的核苷5'-亚磷酰胺从所得交联的3'-羟基沿3'-方向延伸链。交联的双链体通过 HPLC 纯化，并通过酶消化和 MALDI-TOF 质谱法表征。在