2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 466.609
• InChiKey: RNCZZWOIOUPMBC-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyluridine 在 吡啶 、 氟化铵 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019071028A1
• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2'-deoxy-3'-O-tert-butyldiphenylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019071028A1

文献信息

• A Novel Route to Pyrimidine Nucleosides via Intramolecular Couplings of Bases with 2′-Deoxyribosides: Quick and Stereospecific...but with a 'Twist'
  作者：Bruce H. Lipshutz、Hiroyuki Hayakawa、Kaneyoshi Kato、Richard F. Lowe、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1055/s-1994-25717

  日期：——

  Coupling of a pyrimidine base (e.g., thymine) with the C-5′ hydroxyl group of a 2′-deoxyriboside via bromoetherification leads to intermediates which can be converted to cyclonucleosides under the influence of Lewis acids. Ring opening by β-elimination affords nucleosides which are stereopure at the required anomeric position.

  将嘧啶基（例如，胸腺嘧啶）与2'-脱氧核糖的C-5'羟基通过溴醚化偶联，会产生中间体，可以在路易斯酸的作用下转化为环核苷。通过β-消除反应开环，得到在所需的异头位置上具有立体纯度的核苷。