2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(2-trifluoromethylphenyl) acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(2-trifluoromethylphenyl) acrylonitrile
• 英文别名: 4-(1,1-Dimethylethyl)-a-[hydroxy[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]benzeneacetonitrile; Cyflumetofen Metabolite AB-1；2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO
• 分子量: 345.364
• InChiKey: OJUJNRSWWAFAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(2-trifluoromethylphenyl) acrylonitrile 、 allyl 1-chloroethylcarbonate 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到allyl (1-((2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(2-trifluoromethylphenyl)vinyl)oxy)ethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型丙烯腈衍生物的合成、杀螨活性及对接研究

  摘要：

  以氟虫腈为先导化合物，设计了一系列含有柔性链的新型丙烯腈衍生物。它们通过两个步骤合成。结构经1H NMR、13C NMR和HRMS证实。标题丙烯腈衍生物对荨麻疹表现出良好的杀螨活性。尤其是，3j 在温室中具有极好的活性，在 4 天或 7 天时与对照氟美托芬处于同一水平。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.074
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙腈 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxy-3-(2-trifluoromethylphenyl) acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型丙烯腈衍生物的合成、杀螨活性及对接研究

  摘要：

  以氟虫腈为先导化合物，设计了一系列含有柔性链的新型丙烯腈衍生物。它们通过两个步骤合成。结构经1H NMR、13C NMR和HRMS证实。标题丙烯腈衍生物对荨麻疹表现出良好的杀螨活性。尤其是，3j 在温室中具有极好的活性，在 4 天或 7 天时与对照氟美托芬处于同一水平。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.074

文献信息

• Geometrical isomers of acrylonitrile compounds, mixture thereof, and process for producing these
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US06624179B1

  公开（公告）日：2003-09-23

  A geometrical isomer of an acrylonitrile compound represented by the formula (I) or of its salt, or a mixture thereof: [wherein T is phenyl or pyridyl, which is substituted by R2, Q is phenyl, thienyl, pyridyl or benzyl, which may be substituted by R3, R1 is —C(═O)R4 or —C(═S)R4, R4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, —N(R5)R6, phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl, benzyloxy, benzylthio, —J, —O—J or —S—J], wherein the geometrical isomer has a longer retention time when analyzed by reversed phase liquid chromatography in which a packing comprising silica having chemically bonded thereto an alkyl group selected from trimethyl, octyl and octadecyl, is used as the stationary phase, and a polar solvent selected from water, methanol and acetonitrile, is used as the mobile phase, and the geometrical isomer mixture contains such geometrical isomer in a larger proportion.

  公式（I）所表示的丙烯腈化合物的几何异构体或其盐或混合物：其中T是苯基或吡啶基，其被R2取代，Q是苯基、噻吩基、吡啶基或苄基，其可以被R3取代，R1是-C(═O)R4或-C(═S)R4，R4是烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、-N(R5)R6、苯基、苯氧基、苯硫基、苄基、苄氧基、苄硫基、-J、-O-J或-S-J，其中几何异构体在反相液相色谱分析中具有较长的保留时间，该分析中使用具有化学键合到其上的甲基、辛基和十八烷基中选的烷基的硅胶填料作为固定相，使用从水、甲醇和乙腈中选的极性溶剂作为流动相，且几何异构体混合物中包含此类几何异构体的比例较大。
• Synthesis, acaricidal activities and docking study of novel acrylonitrile derivatives
  作者：Liang-Kun Zhong、Sheng-Jie Kang、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Tian-Ming Xu、Xing-Hai Liu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.074

  日期：——

  A series of novel acrylonitrile derivatives containing a flexible chain were designed using cyflumetofen as lead compound. They were synthesized via two steps. The structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The title acrylonitrile derivatives exhibited good acaricidal activity against Tetranchus urticae. In particular, 3j possessed excellent activity in the green house, at the same level

  以氟虫腈为先导化合物，设计了一系列含有柔性链的新型丙烯腈衍生物。它们通过两个步骤合成。结构经1H NMR、13C NMR和HRMS证实。标题丙烯腈衍生物对荨麻疹表现出良好的杀螨活性。尤其是，3j 在温室中具有极好的活性，在 4 天或 7 天时与对照氟美托芬处于同一水平。