2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: RNOPBQIFBZWZFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-butyl 3-(2-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过优先环亚胺-N-定向芳基C-H活化，钯催化4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与活化的烯烃的烯烃化反应

  摘要：

  通过C-H活化，实现了有效的Pd催化4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-烯与活化烯烃的烯化反应。DFT研究解释了反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900935
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以78%的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142

文献信息

• BCL-3 inhibitors
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：US10273218B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present application relates to compounds of any one of Formulae I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, and If. Compounds of Formula (I) have the structure: wherein A, B, W, Y, Z, R2, R4, R5, R6, Rq and q are as defined herein. The compounds can be used as inhibitors of Bcl-3 and can be used for the treatment of cancer, particularly metastatic cancer.

  本申请涉及式 I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie 和 If 中任何一种的化合物。式 (I) 的化合物具有如下结构： 其中 A、B、W、Y、Z、R2、R4、R5、R6、Rq 和 q 如本文所定义。这些化合物可用作 Bcl-3 的抑制剂，并可用于治疗癌症，特别是转移性癌症。
• Synthesis and evaluation of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones as C1r serine protease inhibitors
  作者：John L. Gilmore、Sheryl J. Hays、Bradley W. Caprathe、Chitase Lee、Mark R. Emmerling、Walter Michael、Juan C. Jaen

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00094-7

  日期：1996.3

  A series of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been synthesized and tested for inhibitory activity against Clr serine protease. Compounds were found that were equipotent and more selective than the reference compound FUT-175.
• BCL-3 INHIBITORS
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP3174602A2

  公开（公告）日：2017-06-07
• US3970652A
  申请人：——

  公开号：US3970652A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US7276601B2
  申请人：——

  公开号：US7276601B2

  公开（公告）日：2007-10-02