1-((s)-2-amino-4-methylthio-1-oxobutyl)-4-(2-chlorophenyl)piperazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((s)-2-amino-4-methylthio-1-oxobutyl)-4-(2-chlorophenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-4-methylsulfanylbutan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₃OS*ClH
• 分子量: 364.339
• InChiKey: XCOVNHSOWREFTM-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 以97.1%的产率得到1-((s)-2-amino-4-methylthio-1-oxobutyl)-4-(2-chlorophenyl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives and use as cysteine inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其盐##STR1##其中R.sup.1代表可以酯化或酰胺化的羧基，可以被取代的羧基; R.sup.2代表氢或较低的烷基，并且可以与R.sup.3或R.sup.4连接形成环; R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个代表氢，可以被取代的较低烷基，或者可以被取代的硫化物基团，R.sup.3和R.sup.4可以共同形成一个环; R.sup.5代表式（II）的取代苯基##STR2##（其中R.sup.6代表卤素或烷氧基）或者式（III）的取代磺酰基--SO.sub.2--R.sup.7（III）（其中R.sup.7代表可以被较低烷基或氨基取代的芳基）; n为0或1！以及一种用于制备该化合物的方法，该方法对于治疗半胱氨酸蛋白酶相关疾病非常有用。

  公开号：

  US05935959A1

文献信息

• PIPERAZINE DERIVATIVES AND USE OF THE SAME
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0838460A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  The present invention is directed to a compound of the following formula (I) inclusive of its salt [wherein R1 represents either carboxy which may be esterified or amidated carboxy which may be substituted; R2 represents hydrogen or lower alkyl and may be linked to R3 or R4 to form a ring; R3 and R4 may be the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl which may be substituted, or a sulfide group which may be substituted, and R3 and R4 may conjoinedly form a ring; R5 represents a substituted phenyl group of formula (II) (wherein R6 represents halogen or alkoxy) or a substi tuted sulfonyl group of formula (III)         ―SO2-R7     (III) (wherein R7 represents either aryl which may be substituted by lower alkyl or amino which may be substituted); n is to 0 or 1] and to a method for producing the same compound. Having cysteine protease-inhibitory activity, the compound of the invention is of value as a prophylactic or therapeutic agent for a variety of cysteine protease-associated diseases, for example ischemic diseases, inflammatory diseases, myodystrophy, immune diseases, essential hypertension, Alzheimer's disease, subarachnoid hemorrhage, and osteoporosis.

  本发明涉及下式(I)的化合物及其盐类 [其中 R1 代表可被酯化的羧基或可被取代的酰胺化羧基；R2 代表氢或低级烷基，并可与 R3 或 R4 连接形成环；R3 和 R4 可以相同或不同，且各自代表氢、可被取代的低级烷基或可被取代的硫化物基团，R3 和 R4 可连接形成环；R5 代表式（II）的取代苯基（其中 R6 代表卤素或烷氧基）或式（III）的取代磺酰基。 (其中 R6 代表卤素或烷氧基）或式（III）的取代磺酰基 -SO2-R7 (III) (其中 R7 代表可被低级烷基取代的芳基或可被取代的氨基）；n 为 0 或 1]以及生产相同化合物的方法。 本发明化合物具有半胱氨酸蛋白酶抑制活性，可作为多种半胱氨酸蛋白酶相关疾病的预防或治疗药物，例如缺血性疾病、炎症性疾病、肌营养不良、免疫性疾病、本质性高血压、阿尔茨海默病、蛛网膜下腔出血和骨质疏松症。
• Angiogenesis inhibitor
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0771565B1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US5935959A
  申请人：——

  公开号：US5935959A

  公开（公告）日：1999-08-10
• US6057290A
  申请人：——

  公开号：US6057290A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6214800B1
  申请人：——

  公开号：US6214800B1

  公开（公告）日：2001-04-10