2-phenyl-3-butyn-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-butyn-2-yl benzoate
• 英文别名: 2-phenylbut-3-yn-2-yl benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: OGCLHQPKGMVRRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-butyn-2-yl benzoate 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) tri-n-butylindium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-methyl-1-phenylallene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三有机铟试剂与炔丙基酯的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060192o
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-3-butyn-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇对呋喃和氧杂硼酸酯衍生物的高效多相钯催化的氧化级联反应。

  摘要：

  已经开发了烯醇的钯的非均相钯催化的氧化环化反应，用于构建高度取代的呋喃和氧杂硼酸酯衍生物。非均相催化剂（Pd-AmP-MCF）在转化过程中表现出高活性，高位点和立体选择性以及有效的钯可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.201911462

文献信息

• Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc05945c

  日期：——

  Gold-catalyzed synthesis of buta-1,3-dien-2-yl esters by the reaction of propargyl esters with vinylazides is described; the reaction mechanism is postulated to involve a vinyl attack of vinylazides at alkenyl gold carbenes.

  金催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的；反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基金卡宾的乙烯攻击。
• Nickel-Catalysed Electroreductive Cleavage of Propargyl Compounds
  作者：Sandra Olivero、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01396-8

  日期：1997.9

  The selective reduction of propargyl esters and aryl ethers, involving the cleavage of the propargyl-oxygen bond, affords the corresponding carboxylic acids and phenols in good yields. The reaction proceeds through electrosynthesis combined with the catalysis by NiII-bipyridine complexes, under mild conditions. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  炔丙基酯和芳基醚的选择性还原，包括炔丙基-氧键的裂解，以良好的收率提供了相应的羧酸和苯酚。反应在温和条件下通过电合成与Ni II-联吡啶配合物的催化作用进行。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Synthesis of Allenes by Palladium-Catalyzed S_N2′ Reaction of Indium Organometallics with Propargylic Esters
  作者：José Sestelo、Luis Sarandeses、Ricardo Riveiros

  DOI：10.1055/s-2007-983849

  日期：2007.11

  Allenes have been efficiently prepared by the reaction of propargylic esters (benzoates, acetates, carbonates) with triorganoindium compounds (R 3 In) under palladium catalysis, via an 5 N 2' rearrangement. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of aryl-, alkenyl-, and alkynylindium reagents. The yields obtained are high and the regioselectivity is complete both in the case

  通过炔丙基酯（苯甲酸酯、乙酸酯、碳酸酯）与三有机铟化合物（R 3 In）在钯催化下通过 5 N 2' 重排反应有效地制备了丙二烯。该反应在室温下使用各种芳基、烯基和炔基铟试剂顺利进行。在末端和非末端炔丙基酯的情况下，获得的产率很高并且区域选择性是完全的。
• Synthesis of Azepines by a Gold-Catalyzed Intermolecular [4 + 3]-Annulation
  作者：Nathan D. Shapiro、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja803890t

  日期：2008.7.1

  A convenient gold(III)-catalyzed synthesis of azepines from the intermolecular annulation of propargyl esters and alpha,beta-unsaturated imines is reported (19 examples, 55-95% yield). This formal [4 + 3]-cycloaddition reaction is proposed to proceed via a stepwise process involving intramolecular trapping of an allyl-gold intermediate.

  报道了从炔丙酯和α，β-不饱和亚胺的分子间环化中方便的金（III）催化合成氮杂环庚烷（19个例子，55-95％产率）。这种正式的 [4 + 3]-环加成反应被提议通过逐步过程进行，包括烯丙基金中间体的分子内捕获。
• Regiodivergent Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Pt-Catalyzed Rautenstrauch Reaction of Propargyl Carbonates
  作者：Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300158d

  日期：2012.4.6

  A regiodivergent synthesis of functionalized indene derivatives from a Pt-catalyzed Rautenstrauch reaction of propargyl carbonate is described. A one-pot Rautenstrauch/Tsuji-Trost reaction delivering 2-indanones was realized efficiently using this methodology.