2-{4-[(2S)-2-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(2S)-2-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic acid
• 英文别名: 2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy]propanedioic acid
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₉S
• 分子量: 583.703
• InChiKey: FDDXKRIWACQTON-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{4-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-2-pentylcarbamoyl-ethyl]-phenoxy}-malonic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-{4-[(2S)-2-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase

  摘要：

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。

  公开号：

  US06353023B1

文献信息

• Modification of the N-terminus of peptidomimetic protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors: identification of analogues with cellular activity
  作者：Scott D. Larsen、F.Craig Stevens、Thomas J. Lindberg、Paul M. Bodnar、Theresa J. O'Sullivan、Heinrich J. Schostarez、Barbara J. Palazuk、John E. Bleasdale

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01065-x

  日期：2003.3

  Low molecular weight peptidomimetic compounds based on 0-malonyl tyrosine and 0-carboxymethyl salicylic acid are potent inhibitors of PTP1B. Modifications of the N-terminal Boc-Phe moiety were undertaken in an effort to improve physical chemical properties and to achieve cellular activity. Although Phe ultimately proved to be the optimal N-terminal amino acid, several viable replacements for the Boc group were identified, two of which afforded analogues that were effective at enhancing the insulin-stimulated uptake of 2-deoxyglucose by L6 myocytes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1019364A2

  公开（公告）日：2000-07-19
• US6410585B1
  申请人：——

  公开号：US6410585B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：——

  公开号：WO1999011606A2

  公开（公告）日：1999-03-11

  [EN] The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formula (I) and (II) of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).
  [FR] Cette invention a trait à des inhibiteurs non peptidiques, de faible poids moléculaire, correspondant aux formules I et II, de la protéine tyrosine phosphatase utilisés pour le traitement et la prévention du diabète sucré non-insulino-dépendant.