4-hydroxy-4,5-dimethyl-5-(pyridin-3-yl)-3-(2-phenylethyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-4,5-dimethyl-5-(pyridin-3-yl)-3-(2-phenylethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-hydroxy-4,5-dimethyl-3-(2-phenylethyl)-5-pyridin-3-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: ACFVCYZIRGWJBP-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-methylidene-4-(pyridin-3-yl)-1,3-dioxolan-2-one 、 2-苯乙胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4,5-dimethyl-5-(pyridin-3-yl)-3-(2-phenylethyl)oxazolidin-2-one 、 4-hydroxy-4,5-dimethyl-5-(pyridin-3-yl)-3-(2-phenylethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structural features of diastereomeric oxazolidin-2-ones

  摘要：

  合成了在第 3 和第 5 位含有不同取代基的非对映噁唑烷酮模型。分离出了几种在 4 号和 5 号位置上顺式和反式含有甲基的非对映异构体。TLC 和 1H NMR 光谱数据表明，非对映异构体，尤其是那些在第 5 位含有芳基取代基的非对映异构体，在物理和光谱特性上有很大不同。一些非对映异构体的构型是通过 X 射线衍射和 NOESY 光谱确定的。对于这些化合物，对各个基团的特征 1H NMR 信号进行了可靠的分配，从而为位置 4 和 5 上的甲基基团的顺式或反式取向提供了证据。本文讨论了该方法在根据 1H NMR 光谱确定顺式和反式异构体方面的应用范围。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0023-2

文献信息

• Structural features of diastereomeric oxazolidin-2-ones
  作者：Yu. B. Chudinov、S. B. Gashev、Yu. A. Strelenko、Z. A. Starikova、M. Yu. Antipin、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0023-2

  日期：2007.1

  Model diastereomeric oxazolidinones containing various substituents at positions 3 and 5 were synthesized. Several individual diastereomers bearing methyl groups at positions 4 and 5 in cis-and trans orientations were isolated. The TLC and 1H NMR spectroscopic data suggest that diastereomers, particularly those containing the aryl substituent at position 5, are substantially different in the physical and spectral properties. The configurations of some diastereomers were established by X-ray diffraction and NOESY spectroscopy. For these compounds, the reliable assignment of the characteristic 1H NMR signals of individual groups was made, which provided evidence for the cis or trans orientation of the methyl groups at positions 4 and 5. The scope of the method as applied to the determination of the cis and trans isomers from their 1H NMR spectra is discussed.

  合成了在第 3 和第 5 位含有不同取代基的非对映噁唑烷酮模型。分离出了几种在 4 号和 5 号位置上顺式和反式含有甲基的非对映异构体。TLC 和 1H NMR 光谱数据表明，非对映异构体，尤其是那些在第 5 位含有芳基取代基的非对映异构体，在物理和光谱特性上有很大不同。一些非对映异构体的构型是通过 X 射线衍射和 NOESY 光谱确定的。对于这些化合物，对各个基团的特征 1H NMR 信号进行了可靠的分配，从而为位置 4 和 5 上的甲基基团的顺式或反式取向提供了证据。本文讨论了该方法在根据 1H NMR 光谱确定顺式和反式异构体方面的应用范围。