(2E,4E)-1-(2-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(2-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: RWQIFOQSCAOAHA-GODDPXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(2-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(E)-2-styrylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联：获得硫铬烷衍生物的非典型途径

  摘要：

  已经开发了一种碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联反应，以从 2'-硝基查耳酮和黄原酸盐中获得硫色酮。该策略被扩展为通过分子间 C-S 交叉偶联和醛醇反应合成三组分硫色素。该反应通过与碘/脱硝的 C-S 键形成的卤素键络合物活化查尔酮的酮基而进行，黄原酸盐/磺胺-迈克尔加成到查尔酮上。该方法也被证明可用于化学选择性还原查尔酮。该协议还用于合成生物学上重要的 3'-羟基硫黄酮和硫色素酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00425
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 邻硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2E,4E)-1-(2-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cadogen型反应串联合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮

  摘要：

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02558

文献信息

• Mechanochemical Assisted Chemoselective and Stereoselective Hydrogen‐Bonding Catalyzed Addition of Dithiomalonates to Enones
  作者：Żaneta A. Mała、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202300636

  日期：2023.10.13

  be active nucleophiles in the stereoselective additions to chalcones, dienones, and en-ynones affording the desired Michael adducts with moderate to good yield and enantioselectivities up to 98%. In contrast, the analogous dibenzyl malonate remained inactive. Bifunctional Cinchona squaramides secured the effective chirality transfer and the selectivity towards Michael adducts of various bisthiomalonates

  事实证明，二硫代丙二酸酯在查尔酮、二烯酮和烯炔酮的立体选择性加成中是活性亲核试剂，可提供所需的迈克尔加合物，产率中等至良好，对映选择性高达 98%。相反，类似的丙二酸二苄酯仍然没有活性。双功能金鸡纳方酰胺确保了有效的手性转移以及按照软烯醇化方法对各种双硫代丙二酸酯的迈克尔加合物的选择性。硫酯的性质影响反应物或产物的反应性和稳定性。在溶液中进行的反应产生了产物，但需要较长的时间以及磺胺-迈克尔加合物等副产物的形成，从而限制了更具反应性的二硫酯的应用。相反，在无溶剂、球磨条件下进行的反应在显着更短的时间内提供加合物，并且副产物的产生可以忽略不计或没有。因此，机械化学方法被证明是支持标准溶液条件下难以有效反应的有效工具。进行的全面 KS-DFT 研究与实验观察结果一致，更多地揭示了分子水平上复杂的活性亲核试剂的形成和不同的化学反应途径，并表明了控制观察到的立体选择性的关键过渡态。
• Tandem Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinolones via Cadogen-Type Reaction
  作者：Zhichen Lin、Zhongyan Hu、Xin Zhang、Jinhuan Dong、Jian-Biao Liu、De-Zhan Chen、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02558

  日期：2017.10.6

  A tandem [3 + 2] cycloaddition/reductive cyclization of nitrochalcones with activated methylene isocyanides for the efficient synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolones is reported. In this reaction, the in situ generated dihydropyrroline acts as the internal reductant to convert the nitro into an electrophilic nitroso group, which undergoes subsequent C–N bond formation. Transition-metal-free, simple experimental

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。
• Transition Metal-Free Iodine-Catalyzed Denitrative C–S Cross-Coupling: An Atypical Route to Access Thiochromane Derivatives
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00425

  日期：2022.6.3

  extended for a three-component synthesis of thiochromenes via intermolecular C–S cross-coupling followed by aldol reaction. The reaction proceeds via activation of the keto group of chalcone through a halogen bond complex with iodine/denitrative C–S bond formation with xanthate/sulfa-Michael addition to chalcones. The methodology was also demonstrated for chemoselective reduction of chalcones. The protocol

  已经开发了一种碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联反应，以从 2'-硝基查耳酮和黄原酸盐中获得硫色酮。该策略被扩展为通过分子间 C-S 交叉偶联和醛醇反应合成三组分硫色素。该反应通过与碘/脱硝的 C-S 键形成的卤素键络合物活化查尔酮的酮基而进行，黄原酸盐/磺胺-迈克尔加成到查尔酮上。该方法也被证明可用于化学选择性还原查尔酮。该协议还用于合成生物学上重要的 3'-羟基硫黄酮和硫色素酮。