[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.17
• InChiKey: DJZHDMBGZISZGK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺 1-磷酸类似物的设计、合成及其对胞浆磷脂酶 A2 的亲和力（表面等离振子共振证明）

  摘要：

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129792
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺 1-磷酸类似物的设计、合成及其对胞浆磷脂酶 A2 的亲和力（表面等离振子共振证明）

  摘要：

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129792