呋喃-2-基甲基-脲 | 5962-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃-2-基甲基-脲
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)urea
• 英文别名: 1-(furan-2-ylmethyl)urea；1-(2-furylmethyl)urea；1-furfurylurea；furfurylurea；furfuryl-urea；Furfuryl-harnstoff；furan-2-ylmethylurea
• CAS: 5962-13-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00466605
• 分子量: 140.142
• InChiKey: AUHRREWMYVOMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-基甲基-脲 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(furfuryl)-6-methyl-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted-6-methyluracils

  摘要：

  从取代的脲和二酮烯开始，制备了一系列在尿嘧啶环的 1 位上具有不同取代基的 6-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1025
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到呋喃-2-基甲基-脲
  参考文献：
  名称：

  Xanthine modulators of metabolism of cellular P-450

  摘要：

  一类新的黄嘌呤化合物，在1、3、7和8位置各异取代，具有调节参与药物代谢的关键酶活性的能力。这些化合物通常对影响药物代谢有用，特别是在延长通过P-450介导途径代谢的化合物的循环半衰期方面。

  公开号：

  US06075029A1

文献信息

• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 12.* Endo- and exocyclic modifications of the drug riluzole with trifluoromethyl-containing heterocycles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、A. V. Sokolov、A. Gabrelian、A. D. Efimova、V. V. Grigoriev

  DOI：10.1007/s11172-017-1706-y

  日期：2017.1

  New derivatives of the drug riluzole, 6-(trifluoromethoxy)benzothiazol-2-ylamine, modified at the endo- and exocyclic nitrogen atoms with trifluoromethyl-containing heterocycles were synthesized via transformations of methyltrifluoropyruvate and hexafluoroacetone N-6-(trifluoromethoxy)benzothiazol-2-ylimines by meams of cycloaddition and cyclocondensation reactions, respectively. The influence of the

  通过甲基三氟丙酮酸和六氟丙酮 N-6-(三氟甲氧基)苯并噻唑-2的转化，合成了药物利鲁唑的新衍生物，6-(三氟甲氧基)苯并噻唑-2-基胺，在环内和环外氮原子上用含三氟甲基的杂环修饰-ylimines 分别通过环加成和环缩合反应。研究了所得化合物对神经元 NMDA 受体以及神经递质谷氨酸盐的释放和再摄取的影响。
• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• Iron-Catalyzed Reaction of Urea with Alcohols and Amines: A Safe Alternative for the Synthesis of Primary Carbamates
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201600587

  日期：2016.8.23

  A general study of the iron‐catalyzed reaction of urea with nucleophiles is here presented. The carbamoylation of alcohols allows for the synthesis of N‐unsubstituted (primary) carbamates, including present drugs (Felbamate and Meprobamate), without the necessity to apply phosgene and related derivatives. Using amines as nucleophiles gave rise to the respective mono‐ and disubstituted ureas via selective

  本文介绍了尿素与亲核试剂的铁催化反应的一般研究。醇的氨基甲酸酯化反应可合成N-未取代的（一级）氨基甲酸酯，包括目前的药物（非氨甲酸酯和甲丙酸酯），而无需使用光气和相关衍生物。使用胺作为亲核试剂，可通过选择性转酰胺基反应生成相应的单取代和双取代的脲。通过简单的路易斯酸性铁（II）催化剂，这些原子经济的转变可直接和选择性地从廉价且容易获得的尿素中获得有价值的化合物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 1- and 8-substituted-3-furfuryl xanthines as adenosine receptor antagonists
  作者：María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López、María Isabel Loza、María Isabel Nieto、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.034

  日期：2009.9

  The synthesis of an important set of 3-furfurylxanthine derivatives is described. Binding affinities were determined for rat A1 and human A2A, A2B and A3 receptors. Several of the 3-furfuryl-7-methylxanthine derivatives showed moderate-to-high affinity at human A2B receptors, the most active compound (10d) having a Ki of 7.4 nM for hA2B receptors, with selectivities over rA1 and hA2A receptors up to

  描述了一组重要的3-糠基黄嘌呤衍生物的合成。测定对大鼠A 1和人A 2A，A 2B和A 3受体的结合亲和力。几种3-糠基-7-甲基黄嘌呤衍生物对人A 2B受体具有中等至高亲和力，这是活性最高的化合物（10d），对h A 2B受体的K i为7.4 nM ，选择性超过r A 1。H 2A和h A 2A受体分别高达14倍和11倍。h A 3的相似性 该组所有成员的受体均非常低。