methyl 3-[(N,N'-di(tert-butoxycarbobyl))guanidinyl]-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-[(N,N'-di(tert-butoxycarbobyl))guanidinyl]-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₆
• 分子量: 473.529
• InChiKey: NRQHIISYQRBDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(N,N'-di(tert-butoxycarbobyl))guanidinyl]-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 三氟乙酸 以75%的产率得到2-amino-7-(3-pyridylmethyl)-4-oxo-3H,5H-pyrrolo[3.2-d]pyrimidine di-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives

  摘要：

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。

  公开号：

  US20040254181A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 methyl 3-amino-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 3-[(N,N'-di(tert-butoxycarbobyl))guanidinyl]-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives

  摘要：

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。

  公开号：

  US20040254181A1

文献信息

• Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040254181A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Derivatives of 9-deazaguanine are prepared by reacting an aldehyde or ketone with a dialkylaminomalonate to form the corresponding enamine. The enamine is then reacted with a base to form a cyclic pyrrole. The cyclic pyrrole is reacted with an urea compound or a derivative of carbamimidoic acid to provide a protected guanidino compound. The guanidino is converted to the desired 9-deazaguanine derivative by reacting with trifluoracetic acid or with an alkoxide or hydroxide followed by neutralization with an acid.

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。