butyl (pyridin-3-yl-methyl)phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: butyl (pyridin-3-yl-methyl)phosphinate
• 英文别名: 3-[[Butoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyridine；3-[[butoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₂P
• 分子量: 213.216
• InChiKey: VYBDOEGGECFCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正硅酸丁酯 、 3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 苯胺次磷酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到butyl (pyridin-3-yl-methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷-碳键形成：次膦酸烷基酯与芳基，杂芳基，烯基，苄基和烯丙基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  H-芳基次膦酸酯和相关化合物的直接形成可以使用钯催化来完成。这篇全文探讨了这种磷-碳键形成反应的范围和一些机理方面。还首次描述了烯基和烯丙基卤化物的反应。这种新颖的交叉偶联可方便地获得各种取代的H-次膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.107

文献信息

• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。