呋喃-3-乙酸 | 123617-80-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃-3-乙酸
• 中文别名: 3-呋喃乙酸
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-furanyl)acetic acid；furan-2-yl-acetic acid；furan-3-yl acetic acid；furan-3-yl-acetic acid；furan-3-ylacetic acid；3-furylethanoic acid
• CAS: 123617-80-1
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD01859888
• 分子量: 126.112
• InChiKey: UUUYAVXPERPSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.1-66.6℃
• 沸点：
  227.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-3-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-呋喃乙醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions in the β-Furan Series—Synthesis and Reactions of 3-Chloromethylfuran and Some Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a090
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 (CH₃(CH₃)3)3P 、 18-crown-16 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 呋喃-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过对潜在的自我复制者家族的比较分析，探讨对复制效率的结构影响。

  摘要：

  潜在的强大合成设备可以通过分子结构创建纳米级分子结构和通过分子结构的超分子组装，该系统能够进行平行自动倍增（自我复制）。为了实现这个目标，有必要对分子结构和复制效率之间的关系进行详细的了解。已经合成了能够进行特异性和同时自催化的非对映异构模板。对它们的行为以及与结构相关的系统的行为进行系统的实验和理论评估，揭示了决定自我复制功能出现并确定观察该行为的结构空间的关键决定因素。

  DOI：

  10.1002/chem.200600460

文献信息

• [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2004100946A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) Wherein ( ) is an optional ethylene bridge; R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or aryl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino, or R1 is pyridyl or pyridyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino; R2 is optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, arylalkyl, or R2 is arylalkyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy; X is -C(O)-, -C(O)-CH2-, -S(O)2-, or NH-C(O)- ; and A is optionally substituted alkyl or other substituents as defined in claim 1. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, their preparation, and their pharmaceutical use in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of p38 kinase and/or tumor necrosis factor (TNF), such as asthma or joint inflammation.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。
• Cycloaddition Chemistry of 2-Vinyl-Substituted Indoles and Related Heteroaromatic Systems
  作者：Albert Padwa、Stephen M. Lynch、José M. Mejía-Oneto、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo047834a

  日期：2005.3.1

  The intramolecular Diels−Alder cycloaddition reaction (IMDAF) of several N-phenylsulfonylindolyl-substituted furanyl carbamates containing a tethered π-bond on the indole ring were examined as an approach to the iboga alkaloid catharanthine. Only in the case where the tethered π-bond contained two carbomethoxy groups did the [4 + 2]-cycloaddition occur. Push−pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。
• Synthesis, evaluation and structural studies of antiproliferative tubulin-targeting azetidin-2-ones
  作者：Niamh M. O’Boyle、Lisa M. Greene、Orla Bergin、Jean-Baptiste Fichet、Thomas McCabe、David G. Lloyd、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.022

  日期：2011.4

  isomerisation that is associated with inactivation of combretastatin A-4. The series of azetidinones was synthetically accessible via the Staudinger and Reformatsky reactions. Of a diverse range of heterocyclic derivatives, 3-(2-thienyl) analogue 28 and 3-(3-thienyl) analogue 29 displayed the highest potency in human MCF-7 breast cancer cells with IC50 values of 7 nM and 10 nM, respectively, comparable to combretastatin

  合成一系列在氮杂环丁酮环骨架的1、3和4位取代的氮杂环丁烷-2-酮，并评估其抗增殖，细胞毒性和微管蛋白结合活性。在这些化合物中，血管靶向剂康维他汀A-4的顺式双键被氮杂环丁酮环取代，以增强康维他汀A-4表现出的抗增殖作用并防止与康维他汀失活有关的顺/反异构化A-4。氮杂环丁酮系列可通过Staudinger和Reformatsky反应合成得到。在各种杂环衍生物中，3-（2-噻吩基）类似物28和3-（3-噻吩基）类似物29在人MCF-7乳腺癌细胞中显示出最高的功效，其IC 50值分别为7 nM和10 nM，与康布雷他汀A-4相当。该系列化合物在MDA-MB-231乳腺癌细胞和NCI60细胞系中也显示出强大的活性。在正常鼠乳腺上皮细胞中未观察到明显的毒性。在3-位上存在较大，较大的基团，例如3-萘基衍生物21和3-苯并噻吩基衍生物26，导致在微摩尔范围内相对较低的抗增殖活性。微管蛋白结合研究28（IC
• [EN] ANTIMALARIAL HEXAHYDROPYRIMIDINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'HEXAHYDROPYRIMIDINE ANTIPALUDIQUES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2022008639A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The application relates to 2-imino-hexahydropyrimidin-4-one derivatives of formula (I) which are potent inhibitors of the growth and propagation of the Plasmodium falciparum parasite in human blood and thus useful for the treatment of malaria.

  该申请涉及式(I)的2-亚胺-六氢嘧啶-4-酮衍生物，它们是对人类血液中疟原虫Plasmodium falciparum的生长和传播具有强大抑制作用的药物，因此对治疗疟疾有用。
• Total Synthesis of Unsymmetrically Oxidized Nuphar Thioalkaloids via Copper-Catalyzed Thiolane Assembly
  作者：Jacob J. Lacharity、Jeremy Fournier、Ping Lu、Artur K. Mailyan、Aaron T. Herrmann、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jacs.7b07685

  日期：2017.9.27

  spirocyclic thietane. This strategy diverges both from the proposed biosynthesis1 and previous syntheses of this family of alkaloids,2,3 all of which employ dimerization of symmetric monomers to form the aforementioned thiaspirane. The coupling of unsymmetrical monomers allowed access to the unsymmetrically oxidized product 2b for the first time.

  描述了 (+)-6-羟基硫代联尿嘧啶 (1b) 和 (-)-6-羟基硫代联尿嘧啶 (2b) 的不对称全合成，这是一组从 Nuphar 属的黄睡莲中分离出来的含有二聚倍半萜的半缩醛胺。中心双螺环四氢噻吩环是通过锍叶立德的史蒂文斯重排形成的，锍叶立德是由铜卡宾与螺环硫杂环丁烷偶联而原位产生的。该策略与该生物碱家族所提出的生物合成1和之前的合成2,3都不同，所有这些都采用对称单体的二聚化来形成上述硫螺烷。不对称单体的偶联首次允许获得不对称氧化产物2b。