N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine
• 英文别名: N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: KJQHKIHAVKIRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine 在 碘苯二乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl-6-butyl-7-cyclohexyl-3-oxo-1-phenyl-6,7-dihydroimidazo[1,5-c]oxazol-5(3H)-ylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的炔丙基胍的级联环化和Kealiinine B和C的总合成

  摘要：

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201700934
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane carboxaldehyde N-(n-butyl)imine 、 lithium phenylacetylide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的苯乙炔锂与亚胺的加成：结构和反应性的相关性。BF3·R3N衍生物作为BF3·Et2O的替代品

  摘要：

  研究了 BF3 介导的苯乙炔锂 (PhCCLi) 添加到环己烷甲醛的 N-(正丁基) 亚胺中。红外光谱研究揭示了对添加速率的显着老化影响。6Li、11B 和 13C NMR 光谱研究将反应性损失与 PhCCLi 和 BF3 的缩合以及随后形成的 PhCCLi-BF3 加合物的复杂混合物相关联。使用 BF3·R3N 配合物通过延缓硼酸盐的形成来消除老化效应。动力学研究暗示了一种机制，其中 n-Bu3N 在 BF3 上被亚胺的限速缔合取代之后是 PhCCLi 的快速 1,2-加成。BF3·R3N 复合物是BF3·Et2O 的潜在有用替代品。

  DOI：

  10.1021/ja002200g

文献信息

• Base-Promoted Sulfur-Mediated Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701717

  日期：2018.2.7

  Various substituted 1,3‐thiazolidin‐2‐ones can be synthesized by using a tBuOK‐mediated carbonylative cyclization of propargylic amines with elemental sulfur. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) serves as a convenient CO surrogate.

  可以使用t BuOK介导的炔丙基胺与元素硫的羰基化环化反应，合成各种取代的1,3-噻唑烷-2-酮。苯甲酸1,3,5,3-三甲苯酯（TFBen）可作为一种便捷的CO替代物。
• Base-Promoted Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines with Selenium under CO Gas-free Conditions
  作者：Hai Wang、Jun Ying、Ming Lai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800109

  日期：2018.4.17

  We report here a new carbonylative procedure for the cyclization of propargylic amines with elemental selenium (Se). By using tBuOK as the promoter, various 1,3‐selenazolidin‐2‐ones were produced without the usage of toxic CO gas. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) was employed as a safe and convenient CO surrogate here, and a broad class of substrates (29 examples) were effectively transformed

  我们在这里报告了一种新的羰基化程序，用于与元素硒（Se）的炔丙基胺环化。通过使用t BuOK作为促进剂，无需使用有毒的CO气体即可生产出各种1,3-硒代唑烷酮-2-酮。此处使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为安全，便捷的一氧化碳替代品，在温和的条件下，可以将各种类型的底物（29个实例）有效地转化为所需产品，产率为50-97％ 。
• Binuclear Tridentate Hemilabile Copper(I) Catalysts for Utilization of CO₂ into Oxazolidinones from Propargylic Amines
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Qian-Qian Deng、Donghui Wei、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02065

  日期：2020.12.4

  Four binuclear tridentate copper(I) complexes were synthesized based on the trans effect of the hybrid ligands. The catalytic performance and behavior of the prepared copper(I) complexes were evaluated in the carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2. The combined use of copper(I) complexes and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) provided a catalytic system for the synthesis of

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。
• Cyanuric Acid-Based Organocatalyst for Utilization of Carbon Dioxide at Atmospheric Pressure
  作者：Bing Yu、Daeun Kim、Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/cssc.201601684

  日期：2017.3.22

  economical and readily available cyanuric acid has been developed for the synthesis of 2‐oxazolidinones and quinazoline‐2,4(1H,3H)‐diones from propargylamines and 2‐aminobenzonitriles under atmospheric pressure carbon dioxide. Notably, a low concentration of carbon dioxide in air was directly converted into 2‐oxazolidinone in excellent yields without an external base. Through mechanistic investigation by in situ

  已开发出一种基于经济易得的氰尿酸的有机催化体系，用于在常压二氧化碳下由炔丙基胺和2-氨基苄腈合成2-恶唑烷酮和喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。值得注意的是，空气中的低浓度二氧化碳无需外部碱即可以优异的收率直接转化为2-恶唑烷酮。通过原位FTIR光谱的机理研究，氰尿酸被证明是固定二氧化碳的有效催化剂。
• Convenient Carbonylative Synthesis of Selenium-Substituted Vinyl Iodides: (<i>E</i> )-5-(Iodomethylene)-1,3-selenazolidin-2-ones
  作者：Hai Wang、Jun Ying、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801737

  日期：2019.2.21

  straightforward carbonylation procedure toward (E)‐5‐(iodomethylene)‐1,3‐selenazolidin‐2‐ones has been established for the first time. By using DBU as the promoter, propargylic amines and elemental selenium were carbonylatively cyclized with TFBen as the CO source using n‐C4F9I as the iodide source. Various desired products with broad functional groups are synthesized in up to 95 % yields under mild

  首次建立了一种新的，直接的针对（E）-5-（碘亚甲基）-1,3-硒代咪唑啉-2-酮的羰基化方法。通过使用DBU作为促进剂，炔丙基胺和元素硒以TFBen作为CO源，以n- C 4 F 9 I作为碘化物源进行羰基化环化。在温和条件下，各种合成的具有宽泛官能团的所需产物的收率高达95％。