(E)-3-methylbutan-2-one O-((perfluorophenyl)methyl)oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methylbutan-2-one O-((perfluorophenyl)methyl)oxime
• 英文别名: 3-Methyl-2-butanone oxime, o-[(pentafluorophenyl)methyl]-；(E)-3-methyl-N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]butan-2-imine
• 化学式: C₁₂H₁₂F₅NO
• 分子量: 281.225
• InChiKey: RTIPKYUBBKUGOJ-NGYBGAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-methylbutan-2-one O-((perfluorophenyl)methyl)oxime 、 (E)-3-methylbutan-2-one O-((perfluorophenyl)methyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  铑催化重氮酰胺环化合成N-(2,3,4,5,6-五氟苄氧基)-γ-内酰胺

  摘要：

  描述了 N-(2,3,4,5,6-五氟-苄氧基) 重氮酰胺的铑催化环化，产生相应的 γ-内酰胺。环化基于分子内催化插入 C-H 键。获得了 14 种内酰胺，产率高达 91%，ee 高达 88%。加巴喷丁盐酸盐，一种 GABA 类似物，也通过这种方法合成，这表明 2,3,4,5,6-五氟苄氧基的脱保护是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402571

文献信息

• YAMADA, HARUMI;SOMIYA, ISAO, OZONE: SCI. AND ENG., 11,(1989) N, C. 127-141
  作者：YAMADA, HARUMI、SOMIYA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• NISHIKAWA, HARUMITSU;HAYAKAWA, TOMOKUNI;SAKAI, TADAO, BUNSEHKI KAGAKU, 36,(1987) N 6, 381-385
  作者：NISHIKAWA, HARUMITSU、HAYAKAWA, TOMOKUNI、SAKAI, TADAO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>N</i>-(2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyloxy)-γ-lactams by Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diazo Amides
  作者：Marcin Budny、Magdalena Nowak、Andrzej Wojtczak、Andrzej Wolan

  DOI：10.1002/ejoc.201402571

  日期：2014.10

  Rhodium-catalyzed cyclization of N-(2,3,4,5,6-pentafluoro-benzyloxy) diazo amides leading to the corresponding γ-lactams is described. The cyclization is based on the intramolecular catalytic insertion into the C–H bond. Fourteen lactams were obtained with up to 91 % yield and 88 % ee. Gabapentin hydrochloride, a GABA analog, was also synthesized by this method, which shows that deprotection of the

  描述了 N-(2,3,4,5,6-五氟-苄氧基) 重氮酰胺的铑催化环化，产生相应的 γ-内酰胺。环化基于分子内催化插入 C-H 键。获得了 14 种内酰胺，产率高达 91%，ee 高达 88%。加巴喷丁盐酸盐，一种 GABA 类似物，也通过这种方法合成，这表明 2,3,4,5,6-五氟苄氧基的脱保护是可能的。