N-(3-methyl-1-phenylbutyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methyl-1-phenylbutyl)aniline
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: SRHATCHNHGCCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 indium(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) chloride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-(3-methyl-1-phenylbutyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叠氮化物的1,2-芳基迁移

  摘要：

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04579a

文献信息

• <scp>l</scp>-Piperazine-2-carboxylic Acid Derived <i>N</i>-Formamide as a Highly Enantioselective Lewis Basic Catalyst for Hydrosilylation of <i>N</i>-Aryl Imines with an Unprecedented Substrate Profile
  作者：Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Pengcheng Wu、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060984i

  日期：2006.7.1

  l-Piperazine-2-carboxylic acid derived N-formamides have been developed as highly enantioselective Lewis basic catalysts for the hydrosilylation of N-aryl imines with trichlorosilane. The arene sulfonyl group on N4 was found to be critical for the high enantioselectivity of the catalyst. High isolated yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97%) were obtained for a broad range of substrates, including

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。
• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Brønsted Acid-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Imines and Alkenes Using Cyclohexa-1,4-dienes as Dihydrogen Surrogates
  作者：Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01016

  日期：2016.5.20

  acid-catalyzed transfer hydrogenation as an alternative to the widely used Hantzsch dihydropyridines. While these hydrocarbon-based dihydrogen surrogates do offer little advantage over established protocols in imine reduction as well as reductive amination, their use enables the previously unprecedented transfer hydrogenation of structurally and electronically unbiased 1,1-di- and trisubstituted alkenes. The

  环己-1,4-二烯被引入布朗斯台德酸催化的转移氢化反应中，作为广泛使用的汉兹二氢吡啶的替代物。尽管这些基于烃的二氢替代物在亚胺还原以及还原胺化方面的确比已建立的方案提供了很少的优势，但它们的使用可以使结构和电子上无偏的1,1-二-和三取代的烯烃实现前所未有的转移氢化。温和的程序需要5.0 mol％的Tf 2 NH，但酸性较低的磺酸TfOH和TsOH的效果一样好。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Imines and Related Heteroarenes Using Cyclohexa-1,4-dienes as a Dihydrogen Source
  作者：Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201409246

  日期：2015.2.2

  )borane, B(C6F5)3, is shown to abstract a hydride from suitably donor‐substituted cyclohexa‐1,4‐dienes, eventually releasing dihydrogen. This process is coupled with the FLP‐type (FLP=frustrated Lewis pair) hydrogenation of imines and nitrogen‐containing heteroarenes that are catalyzed by the same Lewis acid. The net reaction is a B(C6F5)3‐catalyzed, i.e., transition‐metal‐free, transfer hydrogenation

  已显示强硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷B（C 6 F 5）3从适当的供体取代的环己-1,4-二烯中提取氢化物，最终释放出二氢。该过程与亚胺和含氮杂芳基的FLP型氢化（FLP =失意的Lewis对）加氢反应相同的Lewis酸催化。最终反应是使用易于获得的环己-1,4-二烯作为还原剂，经B（C 6 F 5）3催化，即无过渡金属转移氢化。讨论了有或没有游离二氢参与的竞争反应途径。
• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。