di-tert-butyl [1,1'-biphenyl]-4,4'-diyldicarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl [1,1'-biphenyl]-4,4'-diyldicarbamate
• 英文别名: di-tert-butyl [1,1’-biphenyl]-4,4’-diyldicarbamate；di(tert-butyl) biphenyl-4,4'-diyldicarbamate；tert-butyl N-[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: LHUATUXFEWVSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl [1,1'-biphenyl]-4,4'-diyldicarbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4'-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-biphenyl-4-yl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联电子转移供体配体的合成

  摘要：

  基于电子转移供体N，N'-二甲基联苯胺与两个2,2'-联吡啶的偶联，描述了三种桥联的电子转移供体配体的合成。使用两种不同的偶联策略：酸和胺之间的偶联形成酰胺，以及胺和亲电联吡啶之间的亲核偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00719-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到di-tert-butyl [1,1'-biphenyl]-4,4'-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯/感觉组分催化芳基卤化物的均偶联反应

  摘要：

  开发了一种用于芳基卤化物均偶联反应的新型高效催化剂体系。催化剂体系由 Pd(OAc)2 和烟叶的辛辣感官成分组成。这是第一次将感官成分用于有机反应。使用催化剂体系的实验表明，在没有额外配体和还原剂的情况下，反应在空气中顺利进行。此外，该催化剂体系可用于杂芳基碘的偶联反应。许多官能团（包括羟基）是可以容忍的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707214

文献信息

• Development and Mechanistic Interrogation of Interrupted Chain-Walking in the Enantioselective Relay Heck Reaction
  作者：Sean P. Ross、Ajara A. Rahman、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.0c03589

  日期：2020.6.10

  possibility is that the intermediate alkyl-Pd complexes can undergo a "chain-walking" event, to allow for remote functionalization through various termination processes. However, there are few methods to selectively interrupt the chain-walking process at a prescribed location. Herein we demonstrate that a variety of homoallylic protected amines undergo an interrupted enantioselective relay Heck reaction to give

  通过烯烃的核钯反应形成烷基-钯配合物是各种不同反应的切入点。一种可能性是中间体烷基-钯配合物可以经历“链行走”事件，以允许通过各种终止过程进行远程功能化。然而，很少有方法可以在指定位置选择性地中断链式行走过程。在本文中，我们证明了各种同烯丙基保护的胺经历了间断的对映选择性中继 Heck 反应，以产生对映体富集的烯丙基胺产品。通过改变胺保护基团的性质，该方法的选择性可以转向专门产生烯-酰胺产物。为了使这一观察合理化，我们结合实验和计算来研究链行走过程和终止事件的机制。同位素标记实验和计算出的反应途径表明该系统可能处于热力学控制之下，其选择性由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过改变热力学过程来控制，并为在未来的反应发展中利用这些过程提供了路线图。选择性是由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动的。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过
• Boz, Serpil; Stoehr, Meike; Soydaner, Umut, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3179 - 3183
  作者：Boz, Serpil、Stoehr, Meike、Soydaner, Umut、Mayor, Marcel

  DOI：——

  日期：——