4,8-bis(oct-1-ynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis(oct-1-ynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(oct-1-ynyl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• 化学式: C₂₆H₃₀S₂
• 分子量: 406.656
• InChiKey: ZQUPGCPSYGGRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(oct-1-ynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到4,8-di(octylthio)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Liang, Yongye; Feng, Danqin; Wu, Yue, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7792 - 7799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 、 1-辛炔 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4,8-bis(oct-1-ynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有可调红色发射的区域异构BODIPY苯并二噻吩二联体和三联体，作为比率温度和粘度传感器。

  摘要：

  合成并表征了区域异构体受体-供体（AD）分子转子（p-AD，m-AD和m-ADA），其中二元组p-AD和m-AD，三元组m-ADA包含4,4-二氟-4 -bora-3a，4a-diaza-s-indacene（BODIPY）和苯并二噻吩（BDT）分别作为电子受体和电子给体。在所有化合物中，供体和受体部分通过苯基间隔基通过对偶偶联或间位偶联而电子去偶联。相对应的二元组p-AD和m-AD显示出明显的光物理特征，其中二元组p-AD在约200nm处显示TICT带。654 nm的特征为大约Stokes位移。150 nm和突出的溶剂致变色现象。然而，间位异构三联体m-ADA在溶液中显示出明确的聚集。值得注意的是，由于温度可调且取决于溶剂粘度的发射，对于所有化合物，均观察到了具有正负温度系数和粘度传感的高效比例温度传感。有趣的是，dyad m-AD的荧光（在10/90 v / v THF /水中）显示出

  DOI：

  10.1002/chem.201902952

文献信息

• Dual emissive bodipy–benzodithiophene–bodipy TICT triad with a remarkable Stokes shift of 194 nm
  作者：Sanchita Sengupta、Upendra K. Pandey

  DOI：10.1039/c8ob00272j

  日期：——

  BODIPY acceptor and a benzodithiophene donor exhibited dual fluorescence and pronounced fluorescence solvatochromism because of twisted intramolecular charge transfer (TICT) state formation. Furthermore, it showed a Stokes shift of ∼194 nm which is the highest known for any BODIPY compound with a readily tunable fluorescence and a high charge carrier mobility of 4.46 × 10−4 cm2 V−1 s−1.

  基于BODIPY受体和苯并二噻吩供体的受体-供体-受体（AD）三联体由于分子内电荷转移（TICT）状态扭曲而显示出双重荧光和明显的荧光溶剂化现象。此外，它显示出约194 nm的斯托克斯位移，这是任何BODIPY化合物已知的最高峰，具有易于调节的荧光和4.46×10 -4 cm 2 V -1 s -1的高载流子迁移率。
• SEMICONDUCTING POLYMERS
  申请人：Yu Luping

  公开号：US20110124822A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Novel Semiconducting photovoltaic polymers with conjugated units that provide improved solar conversion efficiency that can be used in electro-optical and electric devices. The polymers exhibit increased solar conversion efficiency in solar devices.

  具有共轭单元的新型半导体光伏聚合物，可提供改善的太阳能转换效率，可用于电光和电器设备。这些聚合物在太阳能设备中表现出增加的太阳能转换效率。
• POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20130043434A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物，其制备方法和材料，以及它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的使用，以及包括这些聚合物的OE器件。
• Regioisomeric donor–acceptor–donor triads based on benzodithiophene and BODIPY with distinct optical properties and mobilities
  作者：Sanchita Sengupta、Upendra K. Pandey、Eashwer Umesh Athresh

  DOI：10.1039/c6ra16791h

  日期：——

  Two regioisomeric triads D–A1–D and D–A2–D composed of benzodithiophene donors and BODIPY acceptors were synthesized and exhibited spectral coverage up to 700 nm due to efficient intramolecular charge transfer. Structural differences and planarity of these triads lead to distinct photoinduced electron transfer characteristics and charge carrier mobilities of up to ∼10−4 cm2 V−1 s−1.

  合成了两个由苯并二噻吩供体和BODIPY受体组成的区域异构三单元体D–A1–D和D–A2–D，由于有效的分子内电荷转移，其光谱覆盖范围高达700 nm。这些三单元组的结构差异和平面度导致不同的光致电子转移特性和高达〜10 -4 cm 2 V -1 s -1的电荷载流子迁移率。
• US8436134B2
  申请人：——

  公开号：US8436134B2

  公开（公告）日：2013-05-07