[18F]S-(4-fluorophenyldiazo)-L-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [18F]S-(4-fluorophenyldiazo)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[(4-(18F)fluoranylphenyl)diazenyl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀FN₃O₂S
• 分子量: 242.263
• InChiKey: HOKJKTHKBYLHQA-ULMHTEDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18F]S-(4-fluorophenyldiazo)-L-cysteine 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [18F]S-(4-fluorophenyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of [18F]4-fluorobenzenediazonium cations with cysteine or the cysteinyl group: preparation of18F-labeled S-aryl-cysteine and a radiolabeled peptide

  摘要：

  描述了一种通过[18F]-4-氟苯二氮离子4制备无载体添加（n.c.a.）[18F]S-4-氟苯丙氨酸7的反应路线。本放射合成的关键步骤是4与半胱氨酸反应形成[18F]4-氟苯基二氮半胱氨酸6，随后通过366纳米光照射转化为7。4的合成是通过将1,4-二硝基苯1与[18F]-氟化物在微波炉中的PEEK毛细管中于乙腈中反应得到的。在用甲醇稀释反应混合物后，得到的[18F]4-氟-1-硝基苯2通过Pd/C催化剂与氢气还原。得到的[18F]4-氟苯胺3经过HPLC纯化并重氮化为4。4的制备在产率和纯度上得到了优化。6的放射化学产率超过90%（基于3），而在紫外线照射和HPLC纯化后，获得了7的产率为45%（基于3，已校正衰变）。通过应用于三肽谷胱甘肽（GSH；γ-L-谷氨酸-L-半胱氨酸-甘氨酸）8，证明了该方法在用氟-18标记肽类方面的适用性。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.635
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 4-[¹⁸F]fluoroaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 [18F]S-(4-fluorophenyldiazo)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of [18F]4-fluorobenzenediazonium cations with cysteine or the cysteinyl group: preparation of18F-labeled S-aryl-cysteine and a radiolabeled peptide

  摘要：

  描述了一种通过[18F]-4-氟苯二氮离子4制备无载体添加（n.c.a.）[18F]S-4-氟苯丙氨酸7的反应路线。本放射合成的关键步骤是4与半胱氨酸反应形成[18F]4-氟苯基二氮半胱氨酸6，随后通过366纳米光照射转化为7。4的合成是通过将1,4-二硝基苯1与[18F]-氟化物在微波炉中的PEEK毛细管中于乙腈中反应得到的。在用甲醇稀释反应混合物后，得到的[18F]4-氟-1-硝基苯2通过Pd/C催化剂与氢气还原。得到的[18F]4-氟苯胺3经过HPLC纯化并重氮化为4。4的制备在产率和纯度上得到了优化。6的放射化学产率超过90%（基于3），而在紫外线照射和HPLC纯化后，获得了7的产率为45%（基于3，已校正衰变）。通过应用于三肽谷胱甘肽（GSH；γ-L-谷氨酸-L-半胱氨酸-甘氨酸）8，证明了该方法在用氟-18标记肽类方面的适用性。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.635

文献信息

• Reaction of [18F]4-fluorobenzenediazonium cations with cysteine or the cysteinyl group: preparation of18F-labeled S-aryl-cysteine and a radiolabeled peptide
  作者：J. T. Patt、M. Patt

  DOI：10.1002/jlcr.635

  日期：2002.12

  A reaction route for the preparation of no-carrier-added (n.c.a.) [18F]S-4-fluorophenylcysteine 7 via the [18F]-4-fluorobenzenediazonium ion 4 is described. The key step in this radiosynthesis is the reaction of 4 with cysteine forming [18F]4-fluorophenyldiazocysteine 6, which is subsequently converted into 7 by irradiation with 366 nm light. 4 was synthesized by reacting 1,4-dinitrobenzene 1 with [18F]-fluoride in acetonitrile in a PEEK-capillary in a microwave oven. After dilution of the reaction mixture with methanol, the resulting [18F]4-fluoro-1-nitrobenzene 2 was submitted to reduction by means of H2 with Pd on C catalyst. The resulting [18F]4-fluoroaniline 3 was purified by HPLC and diazotized to 4. The preparation of 4 was optimized with regard to yield and purity. The radiochemical yield of 6 was >90% (based on 3) while after UV irradiation and HPLC purification 45% of 7 (based on 3) was obtained (yields corrected for decay). The suitability of this method for labeling peptides with fluorine-18 was demonstrated by application to the tripeptide, glutathione (GSH; γ-L-glutamyl-L-cysteinyglycine) 8. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一种通过[18F]-4-氟苯二氮离子4制备无载体添加（n.c.a.）[18F]S-4-氟苯丙氨酸7的反应路线。本放射合成的关键步骤是4与半胱氨酸反应形成[18F]4-氟苯基二氮半胱氨酸6，随后通过366纳米光照射转化为7。4的合成是通过将1,4-二硝基苯1与[18F]-氟化物在微波炉中的PEEK毛细管中于乙腈中反应得到的。在用甲醇稀释反应混合物后，得到的[18F]4-氟-1-硝基苯2通过Pd/C催化剂与氢气还原。得到的[18F]4-氟苯胺3经过HPLC纯化并重氮化为4。4的制备在产率和纯度上得到了优化。6的放射化学产率超过90%（基于3），而在紫外线照射和HPLC纯化后，获得了7的产率为45%（基于3，已校正衰变）。通过应用于三肽谷胱甘肽（GSH；γ-L-谷氨酸-L-半胱氨酸-甘氨酸）8，证明了该方法在用氟-18标记肽类方面的适用性。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.