(3R*,4aS*,8aS*)-6,7-dibutyl-3-(2-thienyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1-naphthalene-2,2-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3R*,4aS*,8aS*)-6,7-dibutyl-3-(2-thienyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1-naphthalene-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (3R,4aS,8aS)-6,7-dibutyl-3-thiophen-2-yl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂S
• 分子量: 380.597
• InChiKey: IYLOAUQXIFTEMA-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R*,4aS*,8aS*)-6,7-dibutyl-3-(2-thienyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1-naphthalene-2,2-dicarbonitrile 、 (3S*,4aS*,8aS*)-6,7-dibutyl-3-(2-thienyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将烷基锆茂的Zr-C键直接添加到活化的烯烃上。

  摘要：

  首次发现将烷基锆茂直接添加到活化烯烃中。辛基和癸基锆茂金属氯化物与亚苄基丙二腈反应，水解后得到相应的加成产物，产率分别为86％和79％。氧化锆环戊烷对具有两个吸电子基团的活化烯烃显示出相似的反应性。另一方面，用碘处理氧化锆环戊烷和亚甲基丙二腈的反应混合物可高产率地得到六元环状化合物。环化化合物的非对映选择性非常高，并且高选择性源于Zr促进的环化反应。通过X射线分析确定环状化合物10b和10d的主要非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1021/jo0260701