(2'-methylbiphenyl-4-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-methylbiphenyl-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-(2'-tolyl)benzophenone；4-(2-Methylphenyl)benzophenone；[4-(2-methylphenyl)phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: WFOYAWDPCCCICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-methylbiphenyl-4-yl)(phenyl)methanone 在 potassium fluoride 、 2,2,2-三氟乙醇 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到3-benzoyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。

  DOI：

  10.1039/d2ob02225g
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基二苯甲酮 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'-methylbiphenyl-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铵盐的C-N键裂解，有机锌介导的直接C-C键形成。

  摘要：

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201701132

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Efficient Negishi Coupling Reactions of Aryl Chlorides Catalyzed by Binuclear and Mononuclear Nickel−N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Zhenxing Xi、Yongbo Zhou、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo8018686

  日期：2008.11.7

  nickel-N-heterocyclic carbene catalyzed Negishi cross-coupling reaction of a variety of unactivated aryl chlorides, heterocyclic chlorides, aryl dichlorides, and vinyl chloride. The mononuclear and binuclear nickel-NHC complexes supported by heteroarene-functionalized NHC ligands are found to be highly efficient for the coupling of unactivated aryl chlorides and organozinc reagents, leading to biaryls and terphenyls

  我们描述了各种未活化的芳基氯化物，杂环氯化物，芳基二氯化物和氯乙烯的第一个镍-N-杂环卡宾催化的Negishi交叉偶联反应。发现杂芳烃官能化的NHC配体支持的单核和双核镍-NHC络合物对于未活化的芳基氯化物和有机锌试剂的偶联非常有效，在温和的条件下可产生联芳基和三联苯，收率高至优异。对于所有的芳基氯化物，由于可能的双金属协同作用，双核镍催化剂显示出比单核镍配合物更高的活性。
• Efficient Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylzinc Reagents Catalyzed by Amido Pincer Complexes of Nickel
  作者：Li Wang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/ol701927g

  日期：2007.10.1

  The nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of aryl chlorides with arylzinc compounds was investigated. The nickel complexes with the amido pincer type of ligands exhibited high catalytic activity and good functional group tolerance.

  研究了芳基氯化物与芳基锌化合物的镍催化Negishi交叉偶联反应。具有酰胺钳型配体的镍配合物表现出高催化活性和良好的官能团耐受性。
• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。