2-(Benzyloxy)-4-chloro-5-nitropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(Benzyloxy)-4-chloro-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-5-nitro-2-phenylmethoxypyrimidine；4-chloro-5-nitro-2-phenylmethoxypyrimidine
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₃
• 分子量: 265.656
• InChiKey: ZHEYKSYFWQGXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以10.9%的产率得到4-(benzyloxy)-2-chloro-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型人Pin1抑制剂嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine derivatives as novel human Pin1 inhibitors
  作者：Guonan Cui、Jing Jin、Hualong Chen、Ran Cao、Xiaoguang Chen、Bailing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.024

  日期：2018.5

  Pin1 might be a novel strategy for developing anticancer agents. Herein, a series of pyrimidine derivatives were synthesized and their Pin1 inhibitory activities were evaluated. Among them, four compounds (2a, 2f, 2h and 2l) displayed potent inhibitory activities against Pin1 with IC50 values lower than 3 µM. This series of pyrimidine-based inhibitors presented time-dependent inhibition against Pin1

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。