2-hydroxy-5-((trifluoromethyl)thio)phenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-((trifluoromethyl)thio)phenylboronic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(trifluoromethylthio)phenylboronic acid；[2-hydroxy-5-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₇H₆BF₃O₃S
• 分子量: 237.995
• InChiKey: WQIVBVNQEZZDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 2-hydroxy-5-((trifluoromethyl)thio)phenylboronic acid 在 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 甲苯 、 全氟丁基磺酰氟 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9,10-diphenyl-2-((trifluoromethyl)thio)-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  从现成的2-羟基苯基硼酸一锅法生成功能化的苯甲酮。

  摘要：

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03169

文献信息

• One-Pot Generation of Functionalized Benzynes from Readily Available 2-Hydroxyphenylboronic Acids
  作者：Takashi Ikawa、JingKai Sun、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03169

  日期：2020.3.6

  We developed a one-pot method for the generation of benzynes from a range of readily available 2-hydroxyphenylboronic acids. This method features the in situ activation of both boronic acid and hydroxyl groups of the substrate to enhance benzyne generation at 60 °C. Such mild conditions facilitate the generation of functionalized benzynes that immediately react with diverse arynophiles to produce multisubstituted

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。