1-(4-methyl-2-pyrimidinyl)pyrrole | 383142-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-pyrimidinyl)pyrrole
• 英文别名: 4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine；4-methyl-2-pyrrol-1-ylpyrimidine
• CAS: 383142-60-7
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD02665524
• 分子量: 159.191
• InChiKey: ZAAOSNIZGDWMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 1-(4-methyl-2-pyrimidinyl)pyrrole 在 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 反应 1.5h， 以40%的产率得到4-isopropyl-6-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  机械化学镁介导的嘧啶与烷基溴和氯化物的 Minisci C-H 烷基化

  摘要：

  已经报道了一种通过嘧啶衍生物和烷基卤化物的机械化学镁介导的 Minisci 反应合成 4-烷基嘧啶的新方法。该反应过程底物范围广，区域选择性好，条件温和，不需要过渡金属催化剂、溶剂和惰性气体保护。该协议的实用性已通过大规模合成、机械化学产品衍生化和抗疟药物乙胺嘧啶的制备得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02241
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 生成 1-(4-methyl-2-pyrimidinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的吡咯和吡咯烷衍生物的制备。1-（2-嘧啶基）吡咯-抑制剂X.菜豆和X. malvacearum

  摘要：

  制备了嘧啶的吡咯和吡咯烷衍生物，其中吡咯或吡咯烷环的氮原子直接键合到嘧啶环的2-或4-碳原子上。通过将氨基嘧啶与粘酸的紧密混合物干馏并通过氯嘧啶与吡咯钾的反应来制备吡咯衍生物。吡咯烷衍生物是通过氯嘧啶与吡咯烷的反应制备的，并且在单个实例中通过嘧啶基吡咯的催化氢化来制备。1-（2-嘧啶基）吡咯的浓度为200 mcg / mL时，可抑制两种植物病原细菌-黄腐菜豆（Xanthomanus phaseoli）（对大豆植物致病）和黄花菜黄单胞菌（Xanthomanus malvacearum）（对棉花植物致病）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410306

文献信息

• Preparation of pyrrole and pyrrolidine derivatives of pyrimidine. 1-(2-pyrimidinyl)pyrrole - an inhibitor of<i>X. phaseoli</i>and<i>X. malvacearum</i>
  作者：Irwin Becker

  DOI：10.1002/jhet.5570410306

  日期：2004.5

  Pyrrole and pyrrolidine derivatives of pyrimidine were prepared in which the nitrogen atom of the pyrrole or pyrrolidine ring is bonded directly to the 2- or 4-carbon atom of the pyrimidine ring. Pyrrole derivatives were prepared by the dry distillation of an intimate mixture of an aminopyrimidine with mucic acid and by the reaction of a chloropyrimidine with potassium pyrrole. Pyrrolidine derivatives

  制备了嘧啶的吡咯和吡咯烷衍生物，其中吡咯或吡咯烷环的氮原子直接键合到嘧啶环的2-或4-碳原子上。通过将氨基嘧啶与粘酸的紧密混合物干馏并通过氯嘧啶与吡咯钾的反应来制备吡咯衍生物。吡咯烷衍生物是通过氯嘧啶与吡咯烷的反应制备的，并且在单个实例中通过嘧啶基吡咯的催化氢化来制备。1-（2-嘧啶基）吡咯的浓度为200 mcg / mL时，可抑制两种植物病原细菌-黄腐菜豆（Xanthomanus phaseoli）（对大豆植物致病）和黄花菜黄单胞菌（Xanthomanus malvacearum）（对棉花植物致病）。
• Mechanochemical Magnesium-Mediated Minisci C–H Alkylation of Pyrimidines with Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Chongyang Wu、Tao Ying、Xinjie Yang、Weike Su、Alexandr V. Dushkin、Jingbo Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02241

  日期：2021.8.20

  A novel method to synthesize 4-alkylpyrimidines by the mechanochemical magnesium-mediated Minisci reaction of pyrimidine derivatives and alkyl halides has been reported. The reaction process operates with a broad substrate scope and excellent regioselectivity under mild conditions with no requirement of transition-metal catalysts, solvents, and inert gas protection. The practicality of this protocol

  已经报道了一种通过嘧啶衍生物和烷基卤化物的机械化学镁介导的 Minisci 反应合成 4-烷基嘧啶的新方法。该反应过程底物范围广，区域选择性好，条件温和，不需要过渡金属催化剂、溶剂和惰性气体保护。该协议的实用性已通过大规模合成、机械化学产品衍生化和抗疟药物乙胺嘧啶的制备得到证明。