trans-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-nitrophenyl)-3-phenylaziridine
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: KERRRQDLDFMVNF-JAZPPYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 四(二甲氨基)乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  TDAE Strategy for the Synthesis of 2,3-Diaryl N-Tosylaziridines

  摘要：

  本文报道了一种新颖且快速的合成2,3-二芳基N-甲苯磺酰氮丙啶的方法，该方法采用TDAE策略，以邻位或对位硝基（二氯甲基）苯衍生物和N-甲苯磺酰亚胺为起始物。从1-（二氯甲基）-4-硝基苯中分离出顺反异构体混合物，而从邻硝基衍生物中仅获得了反式氮丙啶。

  DOI：

  10.3390/molecules18077364

文献信息

• Phosphite-mediated annulation: an efficient protocol for the synthesis of multi-substituted cyclopropanes and aziridines
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.099

  日期：2010.1

  In the presence of phosphite or phosphine, the reaction between 4-, 2-nitrobenzaldehyde and methylidenemalononitriles proceeded smoothly to give the cyclopropane derivatives in high yields, while the reaction between 4-, 2-benzaldehyde, and N-tosylbenzaldimines afforded the azidridine derivatives in moderate to high yields. A plausible mechanism was proposed and the strongly electron-withdrawing nitro-group is believed to play a critical role in these transformations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.