(2S,3S,5S)-4,4-diethyl 2-methyl 3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate | 1562207-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-4,4-diethyl 2-methyl 3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
• 英文别名: (2S,3S,5S)-4,4-diethyl 2-methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate；4-O,4-O'-diethyl 2-O-methyl (2S,3S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-3-phenylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
• CAS: 1562207-62-8
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₆
• 分子量: 459.927
• InChiKey: YZTKVFUGRATMQS-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(2S,3S,5S)-4,4-diethyl 2-methyl 3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional AgOAc/ThioClickFerrophos complex-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with aryl- and alkylidene malonates

  摘要：

  AgOAc/ThioClickFerrophos complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of glycine imino ester, the precursor of azomethine ylide, with aryl- and alkylidene malonates afforded the corresponding exo-cycloadducts, that is, proline ester derivatives in high yields with high enantiomeric excess (up to 99% ee). The reactions proceeded smoothly under base-free conditions demonstrating the bifunctional catalysis of the silver complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.101

文献信息

• Ag(I)-Fesulphos-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 3-Silylproline Derivatives
  作者：Raghunath Chowdhury、Akhil K. Dubey、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02412

  日期：2019.3.1

  An efficient catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-benzylidineiminoglycinate-derived azomethine ylides to β-silylmethylene malonates catalyzed by a Ag(I)-Fesulphos complex has been developed, affording fully substituted 3-silylproline derivatives with an all carbon quaternary center. The silylproline derivatives were obtained in moderate-to-good yields (up to 81%) in high diastereoselectivities

  已开发出由Ag（I）-Fesulphos配合物催化的N-苄基亚氨基次甘氨酸酯衍生的甲亚氨酸基团向β-甲硅烷基丙二酸酯的高效催化不对称1,3-偶极环加成反应，提供具有全碳季中心的完全取代的3-甲硅烷基脯氨酸衍生物。 。甲硅烷基脯氨酸衍生物以高至非对映选择性和对映选择性（dr高达95：5； er高达96：4）以中等至良好的产率（高达81％）获得。选定的3-甲硅烷基脯氨酸衍生物的Tamao-Fleming氧化不仅提供了一条有效的途径，而且提供了一条3-羟脯氨酸衍生物的最短途径，而偶氮甲胺内酯与常用的亚芳基/亚烷基丙二酸酯直接进行1,3-偶极环加成则无法获得。