[2-¹⁴C] cyanoacetamide | 67120-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-¹⁴C] cyanoacetamide
• 英文别名: [2-¹⁴C]-cyanoacetamide；[2-¹⁴C]cyanoacetamide；cyanoacetamide-2-¹⁴C；2-Cyanoacetamide,[2-14C]；2-cyanoacetamide
• CAS: 67120-90-5
• 化学式: C₃H₄N₂O
• 分子量: 86.0666
• InChiKey: DGJMPUGMZIKDRO-NJFSPNSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-¹⁴C] cyanoacetamide 在 五氯化磷 、 silica gel 、 lithium chloride 作用下， 以80 mg的产率得到malono[2-¹⁴C]nitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [3H] and [14C]o-chlorobenzylidenemalononitrile (CS)

  摘要：

  利用类似的程序，描述了[2-14C]-丙二腈和丙二腈[14C]的合成。与邻氯苯甲醛缩合后分别得到 [2-14C]- 邻氯亚苄基丙二腈和邻氯亚苄基丙二腈 [14C]。此外，还介绍了[3H]邻氯苯甲醛和邻氯苯[14C]醛的合成过程，同样是通过一系列常见的反应，与丙二腈一起生成[3H]-邻氯亚苄基丙二腈和[1-14C]-邻氯亚苄基丙二腈。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580140118
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-¹⁴C]-cyanoacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-¹⁴C] cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [3H] and [14C]o-chlorobenzylidenemalononitrile (CS)

  摘要：

  利用类似的程序，描述了[2-14C]-丙二腈和丙二腈[14C]的合成。与邻氯苯甲醛缩合后分别得到 [2-14C]- 邻氯亚苄基丙二腈和邻氯亚苄基丙二腈 [14C]。此外，还介绍了[3H]邻氯苯甲醛和邻氯苯[14C]醛的合成过程，同样是通过一系列常见的反应，与丙二腈一起生成[3H]-邻氯亚苄基丙二腈和[1-14C]-邻氯亚苄基丙二腈。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580140118

文献信息

• Synthesis of the cardiotonic agent 14C-loprinone.
  作者：Motosuke Yamanaka、Shinji Suda、Kyoichi Tadano

  DOI：10.1002/jlcr.2580310208

  日期：1992.2

  14C-Labeled 1,2-dihydro-5-imidazo [1,2-a]pyridin-6-yl-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile hydrochloride monohydrate 6 was synthesized in 5 steps from 6-bromoimidazo [1,2-a] pyridine using [2-14C] cyanoacetamide as the source of the radiolabel. The key intermediate, 1-imidazo [1,2-a] pyridin-6-yl-2-propanone 3 was prepared by the selective ozonolysis of the propenyl group of 6-(2-methylpropen-3-yl) imidazo [1,2-a] pyridine 2 under acidic conditions followed by the reduction with sodium sulfite. The chemical yield of 6 from 4-dimethylamino-3-imidazo-[1,2-a]pyridin-6-yl-3-buten-2-one 4 and the radiochemical yield from [2-14C] cyanoacetamide were both 57%. The radiochemical purity and the specific activity of 6 were 98% and 1868.5 MBq/mmol, respectively.

  14C标记的1,2-二氢-5-咪唑[1,2-a]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧代-3-吡啶碳腈盐酸盐一水合物6通过5步反应从6-溴咪唑[1,2-a]吡啶合成，使用[2-14C]氰基乙酰胺作为放射性标记源。关键中间体，1-咪唑[1,2-a]吡啶-6-基-2-丙酮3通过酸性条件下6-(2-甲基丙烯-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶2的丙烯基团选择性臭氧氧化后用硫酸钠还原制备。从4-二甲氨基-3-咪唑-[1,2-a]吡啶-6-基-3-丁烯-2-酮4到6的化学产率和从[2-14C]氰基乙酰胺的放射化学产率均为57%。6的放射化学纯度和比活度分别为98%和1868.5 MBq/mmol。
• Synthesis of 14C-labelled milrinone
  作者：D. R. Duncan、D. Johnston、R. S. Andrews

  DOI：10.1002/jlcr.2580220213

  日期：1985.2

  A synthetic procedure for producing 14C-labelled milrinone is described. The synthesis was achieved in two steps from 1-(4-pyridyl)propan-2-one utilising [2-14C]cyanoacetamide as the source of the radiolabel. The overall chemical yield was 46% and the radiochemical yield 35%.

  描述了用于生产 14C 标记的米力农的合成程序。利用 [2-14C] 氰基乙酰胺作为放射性标记源，从 1-(4-吡啶基)propan-2-one 分两步完成合成。总化学收率为46%，放射化学收率为35%。
• Preparation of 5-amino-3,4-bipyridin-6(1H)-one-514C. A new cardiotonic agent
  作者：Franklyn W. Gubitz

  DOI：10.1002/jlcr.2580180518

  日期：1981.5

  Inocor™ brand of amrinone1 (5-amino-3,4-bipyridin-6(1H)-one-514C) a new positive inotropic agent was obtained [14C] labelled at Carbon 5 in 55% overall yield.

  Inocor™ 牌氨力农1（5-氨基-3,4-联吡啶-6(1H)-酮-514C）是一种新型正性肌力药剂，在碳 5 处进行了[14C]标记，总产率为 55%。
• GUBITZ F. W., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 5, 755-758
  作者：GUBITZ F. W.

  DOI：——

  日期：——
• DUNCAN, D. R.;JOHNSTON, D.;ANDREWS, R. S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 2, 197-200
  作者：DUNCAN, D. R.、JOHNSTON, D.、ANDREWS, R. S.

  DOI：——

  日期：——