3-(bicyclo[1.1.1]pent-1-ylthio)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bicyclo[1.1.1]pent-1-ylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3-(1-Bicyclo[1.1.1]pentanylsulfanyl)benzoic acid；3-(1-bicyclo[1.1.1]pentanylsulfanyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: OMUFJMMSJBNMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基苯甲酸 、 [1.1.1]螺桨烷 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3-(bicyclo[1.1.1]pent-1-ylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷的烷基和芳基硫醇的添加：快速共轭反应的范围和局限性

  摘要：

  本文报道了在[1.1.1]丙炔（1）的应变碳-碳键中添加不同的硫醇。研究了该反应途径，与取代的硫醇，硫化氢和保护的半胱氨酸进行了加成反应，并验证了产物的进一步修饰。干净的反应通过自由基链过程进行，这已通过不同的氘标记实验得到证实。它显示出很高的官能团耐受性，因为可以将卤代，羟基，甲氧基，羧基，氨基和硝基取代的硫醇添加到1副产物很少，收率为16–90％。产物的氧化允许调节极性和产物的后续反应。如概念证明所示，使用硒醇时，点击型反应的进行速度甚至更快。硫醇1的添加为生物和药物化学中的表面改性，缀合和亲水性调节提供了便捷的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201704105

文献信息

• Alkyl and Aryl Thiol Addition to [1.1.1]Propellane: Scope and Limitations of a Fast Conjugation Reaction
  作者：Robin M. Bär、Stefan Kirschner、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201704105

  日期：2018.1.26

  carboxy‐, amino‐ and nitro‐substituted thiols could be added to 1 with few by‐products in 16–90 % yield. Oxidation of the products allows tuning of the polarity and subsequent reactions of the products. The click‐type reaction proceeds even faster with selenols, as was shown in a proof of concept. Thiol addition to 1 offers a facile tool for surface modification, conjugation and tuning of hydrophilicity in

  本文报道了在[1.1.1]丙炔（1）的应变碳-碳键中添加不同的硫醇。研究了该反应途径，与取代的硫醇，硫化氢和保护的半胱氨酸进行了加成反应，并验证了产物的进一步修饰。干净的反应通过自由基链过程进行，这已通过不同的氘标记实验得到证实。它显示出很高的官能团耐受性，因为可以将卤代，羟基，甲氧基，羧基，氨基和硝基取代的硫醇添加到1副产物很少，收率为16–90％。产物的氧化允许调节极性和产物的后续反应。如概念证明所示，使用硒醇时，点击型反应的进行速度甚至更快。硫醇1的添加为生物和药物化学中的表面改性，缀合和亲水性调节提供了便捷的工具。