(S)-(+)-N-benzhydryl-N-hydroxy-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-benzhydryl-N-hydroxy-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionamide
• 英文别名: (2S)-N-benzhydryl-N-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 500.618
• InChiKey: HJMCMJFUASAQIU-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(+)-N-benzhydryl-N-hydroxy-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的异羟肟酸在钒催化的环氧化中作为手性配体。

  摘要：

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。

  DOI：

  10.1039/b505324b

文献信息

• Amino acid-derived hydroxamic acids as chiral ligands in the vanadium catalysed epoxidation
  作者：Andrei V. Malkov、Zaïnaba Bourhani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b505324b

  日期：——

  New sulfonamide-derived hydroxamic acids have been developed as chiral ligands for the V-catalysed asymmetric epoxidation, showing high reactivity at subzero temperatures and moderate to good enantioselectivity. The strong accelerating effect exhibited by the ligands of this type can be attributed to the sulfonamide functionality. A range of cinnamyl type allylic alcohols were epoxidised with up to

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。