4-(pyridin-2-ylmethyl)thiomorpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-ylmethyl)thiomorpholine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• 分子量: 194.301
• InChiKey: XDBTZKGSODUZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基氯化苯 、 4-(pyridin-2-ylmethyl)thiomorpholine 在 nickel dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-((4-(tert-butyl)phenyl)(pyridin-2-yl)methyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳基甲胺与芳基氯化物和NiBr2 / NIXANTPHOS催化剂的芳构化

  摘要：

  已经实现了镍催化的氮杂芳基甲胺与芳基氯化物的偶联。NIXANTPHOS与低成本NiBr 2一起成功开发并优化，以在2.5 mol％的装载量下表现出高反应活性。在优化的反应条件下，芳基（氮杂芳基）甲胺产品的收率好至极佳（22个实例，最高收率98％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700438
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 2-吡啶甲醇 在 bis(triphenylphosphine)carbonylmonohydrate ruthenium dichloride 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-(pyridin-2-ylmethyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  含硫胺的直接 N-烷基化

  摘要：

  已经开发了一种高效的钌催化方法，用于通过逐步经济和环境友好的氢借用策略直接将含硫胺与醇进行N-烷基化。本方法的特点是无碱条件和广泛的底物范围，水是唯一的副产品。此外，该协议已应用于药物喹硫平的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00368b

文献信息

• 二(三苯基膦)羰基一水合二氯化钌的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113087684B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种二(三苯基膦)羰基一水合二氯化钌，所述方法为：将三苯基膦加入有机溶剂A中，升温至50～100℃使其溶解，得到溶液A；将三氯化钌加入有机溶剂B中，溶解，得到溶液B；然后将溶液B与质量分数为37％的甲醛水溶液依次快速加入到所述溶液A中，80～130℃反应0.5h～2h；所得反应液A经后处理A，得二(三苯基膦)羰基一水合二氯化钌。与Colt等人合成方法相比，本发明能很好的避免强酸的使用，减少实验过程中对操作人员的伤害，同时反应时间大幅度缩短，以及实验后处理简洁，提高了实验效率。
• 二（三苯基膦）羰基一水合二氯化钌的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113201020B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供了一种二(三苯基膦)羰基一水合二氯化钌，所述方法为：将三苯基膦加入有机溶剂A中，升温至50～100℃使其溶解，得到溶液A；将三氯化钌加入有机溶剂B中，溶解，得到溶液B；然后将溶液B与质量分数为37％的甲醛水溶液依次快速加入到所述溶液A中，80～130℃反应0.5h～2h；所得反应液A经后处理A，得二(三苯基膦)羰基一水合二氯化钌。与Colt等人合成方法相比，本发明能很好的避免强酸的使用，减少实验过程中对操作人员的伤害，同时反应时间大幅度缩短，以及实验后处理简洁，提高了实验效率。
• Palladium-catalyzed benzylic C(sp³)–H carbonylative arylation of azaarylmethyl amines with aryl bromides
  作者：Haoqiang Zhao、Bowen Hu、Lijin Xu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d1sc02078a

  日期：——

  highly selective palladium-catalyzed carbonylative arylation of weakly acidic benzylic C(sp3)–H bonds of azaarylmethylamines with aryl bromides under 1 atm of CO gas has been achieved. This work represents the first examples of use of such weakly acidic pronucleophiles in this class of transformations. In the presence of a NIXANTPHOS-based palladium catalyst, this one-pot cascade process allows a range

  在 1 atm CO 气体下，实现了氮杂芳基甲基胺的弱酸性苄基 C(sp 3 )-H 键与芳基溴的高选择性钯催化羰基化芳基化。这项工作代表了在此类转化中使用此类弱酸性亲核试剂的第一个例子。在基于 NIXANTPHOS 的钯催化剂存在下，这种一锅级联工艺允许一系列含有吡啶基、喹啉基和嘧啶基部分的氮杂芳基甲基胺以及无环和环状胺与芳基溴和 CO 进行有效反应，生成 α-氨基芳基-氮杂芳基甲基酮的产率中等至较高，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该反应通过苄基 C-H 键的原位可逆去质子化产生活性碳负离子，从而避免预官能化有机金属试剂和产生额外的废物。重要的是，产品的操作简单性、可扩展性和多样性凸显了该协议的潜在适用性。
• One-Pot Aminoalkylation of Aldehydes: Diastereoselective Synthesis of Vicinal Diamines with Azaarylmethylamines
  作者：Haixing Guan、Xianzhong Cao、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03287

  日期：2019.11.1

  A one-pot synthesis of vicinal diamines with azaarylmethylamines and aldehydes is reported. A diverse array of vicinal diamines could be achieved in up to 92% yield with good to excellent diastereoselectivities (up to 20:1). The tandem reaction takes place under mild conditions and provides an alternative strategy for the synthesis of vicinal diamines.

  据报道，邻苯二胺与氮杂芳基甲胺和醛可以一锅法合成。可以以高达92％的产率获得各种各样的邻位二胺，并且具有良好至优异的非对映选择性（高达20：1）。串联反应在温和条件下进行，为邻二胺的合成提供了另一种策略。
• Synthesis of Homoallylamines Enabled by Cobalt or Palladium Catalyzed Allylic Substitution of Azaarylmethylamines
  作者：Jiali Zheng、Rui Hua、Yan-En Wang、Tingzhi Lin、Mingjie Ou、Yu Wu、En-hao Shi、Jing He、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00551

  日期：2024.4.19

  Pd(OAc)2/Nixantphos or CoI2/Nixantphos catalyzed allylic substitutions with weakly acidic C(sp)3–H bonds of azaarylmethylamines are described. This method facilitates access to various kinds of heteroaryl rings containing homoallylamines (39 examples, 30–98% yields) with excellent functional group tolerance and diastereoselectivity. Compared with the Pd/Nixantphos complex, the Co/Nixantphos catalysis

  描述了 Pd(OAc) 2 /Nixantphos 或 CoI 2 /Nixantphos 催化的氮杂芳基甲基胺的弱酸性 C(sp) 3 –H 键的烯丙基取代。该方法有利于获得各种含有高烯丙胺的杂芳环（39 个例子，产率 30-98%），具有优异的官能团耐受性和非对映选择性。与Pd/Nixantphos配合物相比，Co/Nixantphos催化可以获得具有良好至优异非对映选择性的环状产物。重要的是，CoI 2 /( R,R )-Me-Duphos 催化反应表现出中等的对映选择性。此外，这种转变的可扩展性也得到了成功的证明。