di(naphthalen-1-yl)phosphinic chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)phosphinic chloride
• 英文别名: 1-[Chloro(naphthalen-1-yl)phosphoryl]naphthalene；1-[chloro(naphthalen-1-yl)phosphoryl]naphthalene
• 化学式: C₂₀H₁₄ClOP
• 分子量: 336.757
• InChiKey: MXYUXZOVBWVFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)phosphinic chloride 、 (S)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-P,P-di(naphthalen-1-yl)phosphinic amideamine
  参考文献：
  名称：

  高活性手性磷酰胺-Zn（II）络合物作为共轭酸碱催化剂，用于将酮对映选择性有机锌加成。

  摘要：

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。

  DOI：

  10.1021/ol702074a
• 作为产物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到di(naphthalen-1-yl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method

  摘要：

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。

  DOI：

  10.1039/c0cc01301c

文献信息

• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• Molecular and Merrifield supported chiral diamines for enantioselective addition of ZnR2 (R = Me, Et) to ketones
  作者：Mercedes Calvillo-Barahona、Carlos Cordovilla、Miroslav N. Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt51097b

  日期：——

  reported as active catalysts in the enantioselective addition reactions of ZnR2 to either methyl- or trifluoromethyl-ketones. Subtle changes in the molecular structure of different catalysts are described herein and lead to a dramatic effect in their catalytic activity. From these findings, we demonstrate the selective reactivity of the ligands used in the addition of ZnR2 (R = Me, Et) to methyl- and tri

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。
• beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US20120322995A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。
• Synthesis of<i>P</i>-Stereogenic Phosphinamides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation
  作者：Tao Zhou、Ling-Jie Fan、Zi-Jia Chen、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Xinquan Hu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01865

  日期：2023.8.11

  compounds. Herein, we report Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation using cheap commercially available l-pyroglutamic acid as a chiral ligand. A range of structurally diverse P-stereogenic phosphinamides was prepared in good yields with high enantioselectivities via desymmetrization and kinetic resolution. A tailor-made congested directing group, N-ethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)amino, was

  P-立体膦酰胺代表手性有机催化剂和生物活性化合物中的重要结构元素。在此，我们报道了使用廉价的市售L-焦谷氨酸作为手性配体，Pd(II) 催化的对映选择性 C-H 炔基化反应。通过去对称化和动力学拆分，以良好的收率和高对映选择性制备了一系列结构多样的P -立体膦酰胺。定制的拥挤导向基团N-乙基-N- (3-甲基吡啶-2-基)氨基对于反应活性至关重要。