tert-butyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-pentenate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-pentenate
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JZOMANOYJMYMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl phenylglyoxylate 、 3-溴丙烯 在 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 2-hydroxy-2-phenyl-4-pentenate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉通过光诱导的电子转移，通过苯甲酰基化合物形成碳-碳键

  摘要：

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.028