2-((3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-YL)oxy]acetic acid；2-(3-ethyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• mdl: MFCD03720903
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SFHRNAYBOMXTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 2-((3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以80%的产率得到N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-((3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2Hchromen-7-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为强效胆碱酯酶抑制剂的 Chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，是世界范围内严重的医学问题，具有严重的社会后果。抑制胆碱酯酶是延缓 AD 症状的合理有效方法之一，因此，一直在努力开发有效的抗胆碱酯酶药物。为此，合成了一系列 19 种 chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制潜力。所有合成的化合物均表现出显着的抗 AChE 和抗 BChE 活性，IC50 值分别在 0.24-10.19 μM 和 0.64-30.08 μM 范围内，以盐酸多奈哌齐为标准。在筛选的 19 种化合物中，有 3 种化合物，即。22、40 和 43 在 0.24、0.25 和 0 时对 AChE 产生 50% 的抑制。分别为 25 μM。动力学研究表明它们是混合型抑制剂，与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合。发现上述选择的化合物是 AChE 诱导和自介导的

  DOI：

  10.1002/ardp.201700076
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为强效胆碱酯酶抑制剂的 Chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，是世界范围内严重的医学问题，具有严重的社会后果。抑制胆碱酯酶是延缓 AD 症状的合理有效方法之一，因此，一直在努力开发有效的抗胆碱酯酶药物。为此，合成了一系列 19 种 chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制潜力。所有合成的化合物均表现出显着的抗 AChE 和抗 BChE 活性，IC50 值分别在 0.24-10.19 μM 和 0.64-30.08 μM 范围内，以盐酸多奈哌齐为标准。在筛选的 19 种化合物中，有 3 种化合物，即。22、40 和 43 在 0.24、0.25 和 0 时对 AChE 产生 50% 的抑制。分别为 25 μM。动力学研究表明它们是混合型抑制剂，与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合。发现上述选择的化合物是 AChE 诱导和自介导的

  DOI：

  10.1002/ardp.201700076