α,α-dimethyl-benzeneacetic acid 2-pyridinylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dimethyl-benzeneacetic acid 2-pyridinylmethyl ester
• 英文别名: pyridin-2-ylmethyl 2-methyl-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OSDJADRQQKNQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanal 在 2BF₄⁽¹⁺⁾*C₂₇H₅₀P₂*2H⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到α,α-dimethyl-benzeneacetic acid 2-pyridinylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过微细的配体调节进行的机理转换：钯催化的C，α-β取代的苯乙烯的合成。H键功能化

  摘要：

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100140

文献信息

• Mechanistic Switch via Subtle Ligand Modulation: Palladium-Catalyzed Synthesis of α,β-Substituted Styrenes via CH Bond Functionalization
  作者：Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1002/adsc.201100140

  日期：2011.5

  new catalyst system able to efficiently perform the synthesis of styrenes via CH bond functionalization and a subtle ligand modification are described. The high level of activity achieved allows for the synthesis of highly functionalized α,β‐substituted styrenes, even the elusive E‐configured trisubstituted olefins, in a regio‐ and stereoselective manner. Mechanistic experiments allowed for the identification

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。