3-(2-cyclohexenyl)nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyclohexenyl)nitrobenzene
• 英文别名: 3'-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-cyclohex-2-en-1-yl-3-nitrobenzene
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WHOOBCIDRKPWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 3-溴环己烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex indium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到3-(2-cyclohexenyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的烯丙基试剂与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应，原位生成的烯丙基化试剂可能是钯催化的与芳基卤化物交叉偶联的有效交叉偶联伙伴。在100摄氏度下，在DMF中存在3当量的LiCl的情况下，使用2％Pd（2）dba（3）CHCl（3）和16％Ph（3）P可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol016532h

文献信息

• Asymmetric addition reactions
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：US10464861B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Processes of forming Csp2—Csp3 bonds at the allylic carbon of a cyclic allylic compound starting material are disclosed, in which a racemic mixture of a cyclic allylic compound having a leaving group attached to the allylic carbon is reacted with a compound having a nucleophilic carbon atom in the presence of a Rh(I), Pd(II) or Cu(I) pre-catalyst and a chiral ligand. The reaction products containing the newly-formed Csp2—Csp3 bond are generated in high stereoisomeric excess, and may therefore serve as important organic building blocks in the preparation of new agrochemicals and pharmaceuticals.

  本发明公开了在环状烯丙基化合物起始原料的烯丙基碳上形成 Csp2-Csp3 键的工艺，其中在 Rh(I)、Pd(II) 或 Cu(I) 前催化剂和手性配体的存在下，烯丙基碳上连接有离去基团的环状烯丙基化合物的外消旋混合物与具有亲核碳原子的化合物发生反应。含有新形成的 Csp2-Csp3 键的反应产物具有很高的立体异构过量，因此可作为制备新型农用化学品和药物的重要有机构件。
• ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：EP3307698B1

  公开（公告）日：2019-09-18
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of in Situ Generated Allylindium Reagents with Aryl Halides
  作者：Phil Ho Lee、Sun-young Sung、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol016532h

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] In situ generated allylindium reagents from the reaction of 1 equiv of indium with 1.5 equiv of allyl halides could be effective cross-coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions to aryl halides. The best results were obtained with 2% Pd(2)dba(3)CHCl(3) and 16% Ph(3)P in the presence of 3 equiv of LiCl in DMF at 100 degrees C.

  [反应：见正文]由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应，原位生成的烯丙基化试剂可能是钯催化的与芳基卤化物交叉偶联的有效交叉偶联伙伴。在100摄氏度下，在DMF中存在3当量的LiCl的情况下，使用2％Pd（2）dba（3）CHCl（3）和16％Ph（3）P可获得最佳结果。