(Z)-4-cyclohexylidenemethyl-5-phenyl-4-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-cyclohexylidenemethyl-5-phenyl-4-octene
• 英文别名: [(Z)-5-(cyclohexylidenemethyl)oct-4-en-4-yl]benzene
• 化学式: C₂₁H₃₀
• 分子量: 282.469
• InChiKey: RIBJBUFKJLEGLL-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 (iodomethylene)cyclohexane 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.05h， 以85%的产率得到(Z)-4-cyclohexylidenemethyl-5-phenyl-4-octene
  参考文献：
  名称：

  通过有机卤化物，内部炔烃或1,3-环己二烯和有机硼烷的钯催化偶联，合成高度取代的1,3-二烯，1,3,5-三烯和3,6-二取代的环己烯

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.119

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes by the Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides, Internal Alkynes, and Organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0348349

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Highly substituted 1,3-dienes and trienes have been prepared in good to excellent yields by the palladium-catalyzed coupling of vinylic halides, internal alkynes, and organoboranes.

  [反应：见正文]通过钯催化的乙烯基卤化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合反应，可以很好地制备高取代的1,3-二烯和三烯。