(E)-1-nitro-4-(2-(4-methoxyphenylsulfonyl)vinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-4-(2-(4-methoxyphenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-((4-nitrostyryl)sulfonyl)benzene；1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)sulfonylethenyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: VFPRCCCJCGIVLP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-苯磺酸钠 在 sodium hydroxide 、 苄胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-nitro-4-(2-(4-methoxyphenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Bhaskar D.; Sankaraiah, B.; Balaji, T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative sulfonylation of arylpropiolic acids with sulfinic acids: synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.042

  日期：2016.3

  Na2CO3 as a promoter and arenesulfinic acids as sulfonylating reagents. This simple and environmentally benign transformation offers an alternative approach and allows for easy and rapid synthesis of (E)-vinyl sulfones from arylpropiolic acids and arenesufinic acids.

  芳基丙酸的脱羧磺酰化已经通过简单地使用Na 2 CO 3作为促进剂和芳烃磺酸作为磺酰化试剂来实现。这种简单且对环境无害的转化提供了一种替代方法，并允许从芳基丙酸和戊烯二酸轻松快速地合成（E）-乙烯基砜。
• Multicomponent hydrosulfonylation of alkynes for the synthesis of vinyl sulfones
  作者：Lan Mei、Xiao-Rong Shu、Fa-Liang Liu、Jiao-Zhe Li、Jian-Feng Zhang、Keqi Tang、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1039/d3gc02284f

  日期：——

  hydrosulfonylations of alkynes have provided straightforward strategies for the synthesis of vinyl sulfones, these methods still exhibit several drawbacks, such as the use of large amounts of transition metal catalysts or/and additional additives. Herein, we report an efficient and mild multicomponent reaction (MCR) for the preparation of vinyl sulfones achieved by carrying out hydrosulfonylation of alkynes with the

  乙烯基砜是重要的结构基序，在生物医学领域具有广泛的应用。尽管炔烃的氢磺酰化为乙烯基砜的合成提供了简单的策略，但这些方法仍然表现出一些缺点，例如使用大量过渡金属催化剂或/和额外的添加剂。在此，我们报道了一种高效且温和的多组分反应（MCR），通过用相应的芳基重氮盐 K 2 S 2 O 5对炔烃进行氢磺酰化来制备乙烯基砜。和苯硫酚在室温下，无需任何金属催化剂或添加剂。该转化是苯硫酚作为氢源与乙烯基自由基反应的第一个例子，具有高化学选择性和步骤经济的优点。值得注意的是，该方法也适用于脂肪族炔烃，规避了现有方法的局限性，并且克级实验顺利进行，证明了该方法的实用性。
• A Direct Metal-Free Decarboxylative Sulfono Functionalization (DSF) of Cinnamic Acids to α,β-Unsaturated Phenyl Sulfones
  作者：Rahul Singh、Bharat Kumar Allam、Neetu Singh、Kumkum Kumari、Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01037

  日期：2015.6.5

  A metal-free room temperature decarboxylative cross-coupling between cinnamic acids and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the first time for the synthesis of (E)-vinyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by the regio- and stereoselective synthesis of 22 derivatives with diverse structural features.