1-{1-ethoxycarbonyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)hydrazono]propyl}-2-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{1-ethoxycarbonyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)hydrazono]propyl}-2-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₆
• 分子量: 391.424
• InChiKey: DEJCDXOWVDIIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-ethoxycarbonyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)hydrazono]propyl}-2-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以57%的产率得到3-(methoxycarbonylphenylmethyl)-5-methyl-3H-4-imidazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基hydr肼热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺：前所未有的1，5-电环化成咪唑。

  摘要：

  在无溶剂条件下（SFC），将氮丙啶羧酸酯的迈克尔型加成到1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中导致形成α-叠氮基hydr加合物。在回流下的甲苯中，α-叠氮基hydr偶氮化合物以中等至良好的收率得到咪唑。通过由α-叠氮基hydr肼的热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲meth叶立德的1，5-电环化可以解释这种反应性模式。

  DOI：

  10.1021/ol701522t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{1-ethoxycarbonyl-2-[2-(ethoxycarbonyl)hydrazono]propyl}-2-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基hydr肼热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺：前所未有的1，5-电环化成咪唑。

  摘要：

  在无溶剂条件下（SFC），将氮丙啶羧酸酯的迈克尔型加成到1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中导致形成α-叠氮基hydr加合物。在回流下的甲苯中，α-叠氮基hydr偶氮化合物以中等至良好的收率得到咪唑。通过由α-叠氮基hydr肼的热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲meth叶立德的1，5-电环化可以解释这种反应性模式。

  DOI：

  10.1021/ol701522t

文献信息

• Azavinyl Azomethine Ylides from Thermal Ring Opening of α-Aziridinohydrazones:  Unprecedented 1,5-Electrocyclization to Imidazoles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolo Davoli、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Arrigo Forni、Giada Moscatelli、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol701522t

  日期：2007.8.1

  in the formation of alpha-aziridinohydrazone adducts. In toluene under reflux, alpha-aziridinohydrazones gave imidazoles in moderate to good yields. Such a reactivity pattern is explained by 1,5-electrocyclization of azavinyl azomethine ylide generated through thermal ring opening of alpha-aziridinohydrazones.

  在无溶剂条件下（SFC），将氮丙啶羧酸酯的迈克尔型加成到1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中导致形成α-叠氮基hydr加合物。在回流下的甲苯中，α-叠氮基hydr偶氮化合物以中等至良好的收率得到咪唑。通过由α-叠氮基hydr肼的热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲meth叶立德的1，5-电环化可以解释这种反应性模式。