ethyl 4,4-dimethyl-2-(phenylamino)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethyl-2-(phenylamino)pentanoate
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(phenylamino)pentanoic acid ethyl ester；Ethyl 2-anilino-4,4-dimethylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: FGPFCKAXBNIEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 4,4-dimethyl-2-(phenylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物将甘氨酸衍生物进行α-烷基化反应合成的非天然α-氨基酸。

  摘要：

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01574

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkylations of C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds enabled by ammonium iodide in amide solvent
  作者：Guang-Zu Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang

  DOI：10.1007/s11426-020-9905-1

  日期：2021.3

  A simple ammonium iodide salt in amide solvent catalyzes regioselective decarboxylative alkylation of C(sp3)-H bonds of N-aryl glycine derivatives, of C(sp2)-H bond of heteroarenes, and cascade radical addition to unsaturated bond followed by intramolecular addition to arene, with a broad scope of N-hydroxyphthalimide derived redox active esters under visible light irradiation. The reactions are suggested

  在酰胺溶剂催化区域选择性C（SP的脱羧烷基化简单碘化铵盐3）N-芳基甘氨酸衍生物的-H键，C的（SP 2）-H的杂芳烃键，且级联基加到不饱和键，随后分子内除芳烃外，在可见光照射下还具有广泛的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生的氧化还原活性酯。建议该反应通过从缺电子的邻苯二甲酰亚胺部分和碘化物阴离子到阴离子π的瞬时组装的生色团的光活化进行。 在溶剂笼中相互作用，然后扩散以生成可与CH底物反应的溶剂化自由基物质。该方法的简单性，实用性和广泛的底物范围突出了通过瞬时组装的生色团进行光催化的合成能力，并有望激发低成本的进一步发展基于超分子化学和生物系统中普遍存在的各种非共价相互作用进行光催化，以实现可持续的有机合成。