1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: MDSDKZHYGZUGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,3-Bis-phenylsulfanyl-propyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-benzamide 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过钛茂金属（II）促进的N- [3,3-双（苯硫基）丙基]苯胺分子内反应形成吡咯烷

  摘要：

  乙醛与硫代缩醛与钛茂（II）物种Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2脱硫生成的钛卡宾配合物反应生成相应的烯胺。当用钛茂（II）试剂处理N- [3,3-双（苯硫基）丙基]苯胺时，观察到吡咯烷的异常形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01385-6

文献信息

• Dichotomy of Reductive Addition of Amines to Cyclopropyl Ketones vs Pyrrolidine Synthesis
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Dmitry L. Usanov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02945

  日期：2016.11.18

  interesting catalytic dichotomy was discovered: switching between simple ligand-free catalysts leads to fundamentally different outcomes of reductive reaction between amines and α-carbonylcyclopropanes. Whereas a rhodium catalyst leads to the traditional reductive amination product, ruthenium catalysis enables a novel reaction of pyrrolidine synthesis via ring expansion. The protocols do not require an

  发现了一个有趣的催化二分法：简单的无配体催化剂之间的转换导致胺和α-羰基环丙烷之间还原反应的根本不同。铑催化剂可产生传统的还原胺化产物，而钌催化则可通过扩环实现吡咯烷合成的新型反应。该方案不需要外部氢源，并且使用一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方法与许多重要的合成功能（例如酯，羧基，溴和Cbz部分）完全兼容。
• Cobalt-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of Cyclic Amines and Lactams from Ketoacids and Anilines Using Hydrosilylation
  作者：Surajit Panda、Amareshwar Nanda、Ratnakar Saha、Rahul Ghosh、Bidraha Bagh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01870

  日期：2023.12.15
• Formation of pyrrolidines by the titanocene(II)-promoted intramolecular reaction of N-[3,3-bis(phenylthio)propyl]anilides
  作者：Takeshi Takeda、Jun Saito、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01385-6

  日期：2003.7

  titanium carbene complexes generated by the desulfurization of thioacetals with the titanocene(II) species Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced the corresponding enamines. Unusual formation of pyrrolidines was observed when N-[3,3-bis(phenylthio)propyl]anilides were treated with the titanocene(II) reagent.

  乙醛与硫代缩醛与钛茂（II）物种Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2脱硫生成的钛卡宾配合物反应生成相应的烯胺。当用钛茂（II）试剂处理N- [3,3-双（苯硫基）丙基]苯胺时，观察到吡咯烷的异常形成。