4-benzoyl-3-cyclohexyl-5,6-dihydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-cyclohexyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 4-Benzoyl-5-cyclohexyl-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: LZDUMPATWGCPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 2-环己基-2-氧代乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到4-benzoyl-3-cyclohexyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的环丙基芳基酮与α-酮酸酯的反应：简便地制备5，6-二氢吡喃-2-酮

  摘要：

  从环丙基芳基酮（单活化环丙烷）和α-酮酸酯合成高产率到优异产率的5,6-二氢吡喃-2-酮的新的通用方法已经被开发出来。该过程涉及级联反应，包括通过H 2 O的单活化环丙烷的亲核开环反应，路易斯酸介导的酯交换反应和羟醛型反应。

  DOI：

  10.1021/jo051815z

文献信息

• Lewis Acid Mediated Reactions of Cyclopropyl Aryl Ketones with α-Ketoesters:  Facile Preparation of 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo051815z

  日期：2005.11.1

  A new general method for the synthesis of 5,6-dihydropyran-2-ones from cyclopropyl aryl ketones (monoactivated cyclopropanes) and α-ketoesters in good to excellent yields has been developed. The process involves a cascade of reactions, including a nucleophilic ring-opening reaction of monoactivated cyclopropane by H2O, Lewis acid mediated transesterification, and an aldol type reaction.

  从环丙基芳基酮（单活化环丙烷）和α-酮酸酯合成高产率到优异产率的5,6-二氢吡喃-2-酮的新的通用方法已经被开发出来。该过程涉及级联反应，包括通过H 2 O的单活化环丙烷的亲核开环反应，路易斯酸介导的酯交换反应和羟醛型反应。