1-(2-N-acetyl)aminoethyl-2-phenyl-3-benzyliden-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-N-acetyl)aminoethyl-2-phenyl-3-benzyliden-pyrrolidine
• 英文别名: N-[2-[(3E)-3-benzylidene-2-phenylpyrrolidin-1-yl]ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: LJBNUCHAQGQYMV-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基乙二胺 、 苯基环丙基甲酮 、 苯甲醛 在 二乙基碘化铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到1-(2-N-acetyl)aminoethyl-2-phenyl-3-benzyliden-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分反应合成1,2-二取代-3-亚烷基吡咯烷

  摘要：

  研究了Olsson的环丙基酮，醛和伯胺的三组分反应在平行合成中的应用。在高温下使用过量的Et 2 AlI，由Olsson及其同事报道的初始产物吡咯烷4可以通过涉及逆向aza-Michael加成亚胺盐的反应顺序完全转化为吡咯鎓盐5。编队。然后通过NaBH（OAc）3原位干净地还原吡咯盐5，得到3-亚烷基吡咯烷6。总之，这种一锅三组分反应为3-亚烷基吡咯烷酮提供了一种有效的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.116

文献信息

• Synthesis of 1,2-disubstituted-3-alkylidenylpyrrolidines via a one-pot three-component reaction
  作者：Wenwei Huang、Mary-Margaret O’Donnell、Grace Bi、Jifeng Liu、Libing Yu、Carmen M. Baldino、Andrew S. Bell、Toby J. Underwood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.116

  日期：2004.11

  primary amines was investigated for application to parallel synthesis. Using an excess of Et2AlI at elevated temperatures, pyrrolidines 4, the initial products reported by Olsson and co-workers, could be completely converted to pyrrolium salts 5, by a reaction sequence involving a retro-aza-Michael addition followed by iminium salt formation. The pyrrolium salts 5 were then cleanly reduced in situ

  研究了Olsson的环丙基酮，醛和伯胺的三组分反应在平行合成中的应用。在高温下使用过量的Et 2 AlI，由Olsson及其同事报道的初始产物吡咯烷4可以通过涉及逆向aza-Michael加成亚胺盐的反应顺序完全转化为吡咯鎓盐5。编队。然后通过NaBH（OAc）3原位干净地还原吡咯盐5，得到3-亚烷基吡咯烷6。总之，这种一锅三组分反应为3-亚烷基吡咯烷酮提供了一种有效的合成途径。