3-[{2-[(4-carbamimidoyl-2-fluorophenylamino)methyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl}(3,5-difluorophenyl)amino]propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[{2-[(4-carbamimidoyl-2-fluorophenylamino)methyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl}(3,5-difluorophenyl)amino]propionic acid
• 英文别名: 3-(N-[2-[(4-carbamimidoyl-2-fluoroanilino)methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]-3,5-difluoroanilino)propanoic acid
• 化学式: C₂₆H₂₃F₃N₆O₃
• 分子量: 524.502
• InChiKey: HLFCCGKNPZDTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-氨基苯腈 在 盐酸羟胺 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-[{2-[(4-carbamimidoyl-2-fluorophenylamino)methyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carbonyl}(3,5-difluorophenyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在末端苯环的C-2位带有氟原子的新型达比加群衍生物：设计，合成和抗凝活性评估

  摘要：

  该手稿描述了达比加群衍生物的制备及其对人凝血酶的抑制潜力。在测试的化合物中，IC 50值为1.54、0.84、1.18和1.42 nM的7c，7k，7m和7o表现出与达比加群相当的抑制活性（IC 50  = 1.20 nM）。化合物7c和7o的体内抗血栓形成活性在SD大鼠中进行了研究。结果表明，静脉内施用这两种化合物可显着抑制血栓的生长，抑制率分别为（84.24±1.53）％和（84.57±0.45）％，与达比加群（85.07±0.61）％相当。此外，活性化合物（7k和7m）的对接模拟提供了潜在的结合模型。结果表明，可以进一步研究这些化合物以确定其抗凝活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.015