4-ethoxymethylcyclohexane carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxymethylcyclohexane carboxylic acid
• 英文别名: 4-(Ethoxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD20655744
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KJQCCDUXOUCTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxymethylcyclohexane carboxylic acid 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Configurational effects on internal proton transfers and ion-neutral complex formation in stereoisomeric 1,4-di(alkoxymethyl)cyclohexanes on chemical ionization

  摘要：

  顺式和反式1,4-二甲基-1-d3-甲氧基甲基-4-(2-甲氧基-2-丙基)环己烷（3a-c和3a-t）、异构体1,4-二甲基-1-甲氧基甲基-4-(2-d3-甲氧基-2-丙基)环己烷（3b-c和3b-t）以及1,4-二甲基-1-甲氧基甲基-4-(2-d3-甲氧基-2-丙基)环己烷（3b-c和3b-t）和1,4-二甲基-1-乙氧基甲基-4-(2-甲氧基-2-丙基)环己烷（3c-c和3c-t）在异丁烷化学电离（CI）质谱中产生不同的谱图。顺式异构体表现出丰富的[MHROH]+离子（100%，ROH源自叔烯醇基），而在质谱中未检测到MH+或[MHR′OH]+离子（R′OH源自伯烯醇基）。这种行为表明，在顺式异构体的短暂MH+离子中，两个醚官能团之间发生了有效的质子转移，导致从叔位完全且专属性地消除甲醇。与顺式二醚相反，反式异构体3a-t、3b-t和3c-t产生相对丰度的[MHROH]+和[MHR′OH]+离子。这种行为与在两个远离、相互不干扰的醚基团上发生质子化一致，产生两个异构体MH+离子，每个离子都分别消除了相应的醇。在顺式和反式二醚3c和3t中，高度立体特异性的行为依赖于在1位和4位存在甲基取代基：对于顺式和反式1-醇基甲基-4-(2-醇基-2-丙基)环己烷（4-c和4-t）获得了相同的质谱（四对不同的1-和4-醇基团），而这两种立体异构体都表现出来自每对中叔位甲氧基的ROH的专属性消除。在4-t的异丁烷CI质谱中缺乏[MHR′OH]+和MH+离子，表明在ROH消除之前，尽管在反式构型中它们之间距离较大，仍需从伯醇基OR′转移质子到叔醇基OR。结果表明4-t的碎裂MH+离子发生异构化，形成允许从伯醇基到叔醇基便捷质子转移的结构。4-c和4-t的质谱相似性表明可能发生反式→顺式的异构化，这可能通过离子-中性复合物进行。

  DOI：

  10.1002/jms.1190301006
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷二甲醇 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 1,4-环己烷二甲酸 、 4-ethoxymethylcyclohexane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Configurational effects on internal proton transfers and ion-neutral complex formation in stereoisomeric 1,4-di(alkoxymethyl)cyclohexanes on chemical ionization

  摘要：

  顺式和反式1,4-二甲基-1-d3-甲氧基甲基-4-(2-甲氧基-2-丙基)环己烷（3a-c和3a-t）、异构体1,4-二甲基-1-甲氧基甲基-4-(2-d3-甲氧基-2-丙基)环己烷（3b-c和3b-t）以及1,4-二甲基-1-甲氧基甲基-4-(2-d3-甲氧基-2-丙基)环己烷（3b-c和3b-t）和1,4-二甲基-1-乙氧基甲基-4-(2-甲氧基-2-丙基)环己烷（3c-c和3c-t）在异丁烷化学电离（CI）质谱中产生不同的谱图。顺式异构体表现出丰富的[MHROH]+离子（100%，ROH源自叔烯醇基），而在质谱中未检测到MH+或[MHR′OH]+离子（R′OH源自伯烯醇基）。这种行为表明，在顺式异构体的短暂MH+离子中，两个醚官能团之间发生了有效的质子转移，导致从叔位完全且专属性地消除甲醇。与顺式二醚相反，反式异构体3a-t、3b-t和3c-t产生相对丰度的[MHROH]+和[MHR′OH]+离子。这种行为与在两个远离、相互不干扰的醚基团上发生质子化一致，产生两个异构体MH+离子，每个离子都分别消除了相应的醇。在顺式和反式二醚3c和3t中，高度立体特异性的行为依赖于在1位和4位存在甲基取代基：对于顺式和反式1-醇基甲基-4-(2-醇基-2-丙基)环己烷（4-c和4-t）获得了相同的质谱（四对不同的1-和4-醇基团），而这两种立体异构体都表现出来自每对中叔位甲氧基的ROH的专属性消除。在4-t的异丁烷CI质谱中缺乏[MHR′OH]+和MH+离子，表明在ROH消除之前，尽管在反式构型中它们之间距离较大，仍需从伯醇基OR′转移质子到叔醇基OR。结果表明4-t的碎裂MH+离子发生异构化，形成允许从伯醇基到叔醇基便捷质子转移的结构。4-c和4-t的质谱相似性表明可能发生反式→顺式的异构化，这可能通过离子-中性复合物进行。

  DOI：

  10.1002/jms.1190301006

文献信息

• Anticonvulsant compound
  申请人：Royal Holloway and Bedford New College

  公开号：US10301263B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The invention relates to pharmaceutical uses of compounds of formula (II). Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds in treating, preventing or ameliorating a seizure-related disorder, bipolar disorder, mania, migraine, Alzheimer's disease, Parkinson's disease or stroke.

  本发明涉及式（II）化合物的药物用途。 本发明的特定方面涉及这些化合物在治疗、预防或改善癫痫发作相关疾病、双相情感障碍、躁狂症、偏头痛、阿尔茨海默病、帕金森病或中风方面的用途。
• SPIROIMIDAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2433940B9

  公开（公告）日：2015-10-28
• BENZIMIDAZOLES WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP1996188B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• AN ANTICONVULSANT COMPOUND
  申请人：Royal Holloway And Bedford New College

  公开号：EP3191088B1

  公开（公告）日：2020-12-16
• An Anticonvulsant Compound
  申请人：Royal Holloway and Bedford New College

  公开号：US20170305859A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The invention relates to pharmaceutical uses of compounds of formula (II). Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds in treating, preventing or ameliorating a seizure-related disorder, bipolar disorder, mania, migraine, Alzheimer's disease, Parkinson's disease or stroke.