3-(p-tolyl)isoxazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)isoxazol-4-amine
• 英文别名: 3-(p-Tolyl)isoxazol-4-amine；3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-4-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MDSJASVUCXSSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)isoxazol-4-amine 在 甲醇 、 RuPhosAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(p-tolyl)-5-(1-(trimethylsilyl)buta-1,2-dien-1-yl)-isoxazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基氮杂-克莱森重排合成4-氨基-5-烯丙基异恶唑

  摘要：

  在阳离子金（I）催化剂的存在下进行4-炔丙基氨基异恶唑1的炔丙基氮杂-克莱森重排，以良好至高收率得到4-氨基-5-烯丙基异恶唑2。末端炔烃上的甲硅烷基和带有空间庞大配体的阳离子金（I）催化剂对于产生可分离的异戊烯中间体至关重要。产生的4-氨基-5-烯丙基异恶唑2的N-保护使得可以分离从未合成的5-烯基异恶唑4。N-炔丙基苯胺5成功转化为相应的邻位-烯基苯胺6在当前反应条件下。

  DOI：

  10.1039/d0ob02544e
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 、 反式-3-(1-吡咯烷酮)丙烯酸乙酯 在 三乙胺 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以10%的产率得到3-(p-tolyl)isoxazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化分子内小号Ë氩反应：异恶唑含氮稠合杂环的高效合成

  摘要：

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03760

文献信息

• Synthesis of 4-amino-5-allenylisoxazoles <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)-catalysed propargyl aza-Claisen rearrangement
  作者：Masato Tsuda、Taiki Morita、Shintaro Fukuhara、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob02544e

  日期：——

  Propargyl aza-Claisen rearrangement of 4-propargylaminoisoxazoles 1 proceeded in the presence of cationic gold(I) catalysts to give 4-amino-5-allenylisoxazoles 2 in good to high yields. The silyl group at the terminal alkyne and a cationic gold(I) catalyst bearing a sterically bulky ligand are essential for the generation of isolable allene intermediates. The N-protection of the generated 4-amino-5-allenylisoxazoles

  在阳离子金（I）催化剂的存在下进行4-炔丙基氨基异恶唑1的炔丙基氮杂-克莱森重排，以良好至高收率得到4-氨基-5-烯丙基异恶唑2。末端炔烃上的甲硅烷基和带有空间庞大配体的阳离子金（I）催化剂对于产生可分离的异戊烯中间体至关重要。产生的4-氨基-5-烯丙基异恶唑2的N-保护使得可以分离从未合成的5-烯基异恶唑4。N-炔丙基苯胺5成功转化为相应的邻位-烯基苯胺6在当前反应条件下。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular S_EAr Reaction: Efficient Synthesis of Isoxazole-Containing Fused Heterocycles
  作者：Taiki Morita、Shintaro Fukuhara、Shinichiro Fuse、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03760

  日期：2018.1.19

  heterocycles. Structurally diverse isoxazolopyridines 6 and isoxazolopyrans 9, including base-labile 3-unsubstituted derivatives, were synthesized in good to high yields. The addition of N-phenylbenzaldimine as a hydrogen acceptor improved yields in the synthesis of isoxazolopyridines. Furthermore, synthesis of the tetracyclic fused ring system 12 was achieved by tandem cyclization from the corresponding

  分子内电芳族取代（S Ë在异恶唑的5位上的Ar）反应来实现。异恶唑4位上的供电子杂原子（N和O）可以根据我们最初开发的合成方法轻松制备，阳离子金（I）催化剂对于分子内S E Ar反应的合成至关重要含异恶唑的稠合杂环。结构良好的高收率合成了结构多样的异恶唑烷吡啶6和异恶唑并吡喃9，包括对碱不稳定的3-未取代的衍生物。N的加法-苯基苯扎二胺作为氢受体可提高异恶唑烷吡啶的合成产率。此外，四环稠环系统12的合成是通过串联二环化从相应的二炔11实现的。